(S)-3-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine | 1360820-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-3-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1360820-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZOIHOZIFSVTULS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 3-[3,5-Bis(3,5-ditert-butylphenyl)phenyl]-1-[3-[3,5-bis(3,5-ditert-butylphenyl)phenyl]-2-ethenylnaphthalen-1-yl]-2-ethenylnaphthalene 、 diphenylborane 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (R)-3-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 、 (S)-3-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化†

  摘要：

  以2.5摩尔％的B（C 6 F 5）3为催化剂，成功地实现了3取代2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化，以提供各种3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的产率为93-99％。通过使用手性二烯和HB（C 6 F 5）2进行不对称氢化反应，还可以达到高达42％ee 。

  DOI：

  10.1039/c6ob01556e

文献信息

• 4,5-Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines: A Tunable and Regenerable Biomimetic Hydrogen Source
  作者：Zhang-Pei Chen、Mu-Wang Chen、Ran-Ning Guo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500176v

  日期：2014.3.7

  A series of tunable and regenerable biomimetic hydrogen sources, 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines, have been synthesized and applied in biomimetic asymmetric hydrogenation of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazines and 1-alkyl-3-aryl-quinoxalin-2(1H)-ones, providing the chiral amines with up to 92% and 89% ee, respectively.

  合成了一系列可调和可再生的仿生氢源4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，并将其用于3-芳基-2 H-苯并[ b ] [1,4]的仿生不对称加氢。恶嗪和1-烷基-3-芳基-喹喔啉-2（1 H）-酮，分别为手性胺提供高达92％和89％的ee。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted 2H-1,4-Benzoxazines
  作者：Kai Gao、Chang-Bin Yu、Duo-Sheng Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100568

  日期：2012.2

  The highly enantioselective hydrogenation of 3-aryl-2H-1,4-benzoxazines was achieved using the (cyclooctadiene)iridium chloride dimer/(S)-SegPhos/iodine [Ir(COD)Cl]2/(S)-SegPhos/I2} system as catalyst with up to 92% ee. The 3-styryl-2H-1,4-benzoxazine derivatives were also hydrogenated by the iridium catalyst and Pd/C in two consecutive steps whereby 93–95% ee values were obtained.

  使用（环辛二烯）铱氯化二聚物/（S）-SegPhos /碘[Ir（COD）Cl] 2 /（S）-SegPhos实现对3-芳基2 H -1,4-苯并恶嗪的高度对映选择性氢化/ I 2 }体系作为催化剂，ee最高可达92％。3-styryl-2 H -1,4-苯并恶嗪衍生物还通过铱催化剂和Pd / C在两个连续的步骤中进行氢化，从而获得93-95％ee值。