N-(α-L-Aspartyl)-O-isobutyryl-D-alaninol | 59358-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(α-L-Aspartyl)-O-isobutyryl-D-alaninol
• 英文别名: L-Aspartyl-D-alaninol-isobutyrat
• CAS: 59358-49-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: VSVZPBKVUQLPTD-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(N-Benzyloxycarbonyl-O4-benzyl-α-L-aspartyl)-D-alaninol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 异丁酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(α-L-Aspartyl)-O-isobutyryl-D-alaninol
  参考文献：
  名称：

  Aspartyl amide sweetening agents

  摘要：

  公开了一种化学式为：##EQU1##的酯化合物，其中R.sup.1是氢或羟基，R.sup.2是碳原子数为1至5的烷基、碳原子数为2至3的烯烃基、碳原子数为3至5的环烷基或碳原子数为4至6的甲基环烷基，Y是碳原子数为1至4的亚烷基。还公开了制备该化合物[I]的几种方法。该化合物[I]可用作非营养甜味剂。

  公开号：

  US03971822A1

文献信息

• Structure-taste Relationship of Novel α-L-Aspartyl Dipeptide Sweetners
  作者：Muneji Miyoshi、Ken-ichi Nunami、Hiroshi Sugano、Toshiyuki Fujii

  DOI：10.1246/bcsj.51.1433

  日期：1978.5

  A sweetness potency was found in novel α-L-aspartyl dipeptide analogs which were quite stable on heating in an aqueous solution. The insertion of a methylene group into the peptide chain of α-L-aspartyl dipeptide esters mostly decreased the potency of the sweetness. However, the further exchange of the carbonyl and oxygen functions with each other on the ester group of a C-terminal β-alkyl-β-aminopropionic

  在新型 α-L-天冬氨酰二肽类似物中发现了甜味效力，其在水溶液中加热时非常稳定。将亚甲基插入到 α-L-天冬氨酰二肽酯的肽链中主要降低了甜味的效力。然而，发现在 C-末端 β-烷基-β-氨基丙酸的酯基上进一步交换羰基和氧官能团会增加甜度。因此，N-(α-L-天冬氨酰)-O-新戊酰-D-丙氨醇、N-(α-L-天冬氨酰)-O-环丁基羰基-D-丙氨醇和N-(α-L-天冬氨酰)-O-环丙基羰基-D-丙氨醇均是蔗糖的200倍以上。