diethyl 2-but-3-enyl-2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate | 1204388-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-but-3-enyl-2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate
• CAS: 1204388-81-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: UNNQXMQSXOEISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-but-3-enyl-2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate 、 3-溴丙烯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到(E)-diethyl 2-(5-bromopent-3-enyl)-2-(2-(1,3)-dioxolan-2-ylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Tsuji-Trost反应：一种封闭五元和六元环的新方法

  摘要：

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.006
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 diethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到diethyl 2-but-3-enyl-2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Tsuji-Trost反应：一种封闭五元和六元环的新方法

  摘要：

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.006