1,4-Diacetoxy-3-brom-butan-2-on | 38982-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Diacetoxy-3-brom-butan-2-on
• 英文别名: 1,4-diacetoxy-3-bromo-butan-2-one；1,4-Bis(acetyloxy)-3-bromo-2-butanone；(4-acetyloxy-2-bromo-3-oxobutyl) acetate
• CAS: 38982-29-5
• 化学式: C₈H₁₁BrO₅
• 分子量: 267.076
• InChiKey: DCQZAJQVCFVGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 10-14 Torr)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Diacetoxy-3-brom-butan-2-on 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 erythrulose triacetate
  参考文献：
  名称：

  78.通过使用炔属前体合成碳水化合物。第二部分 顺式-和反式-丁-2-烯-1：4-二醇二乙酸酯的加成反应。DL-赤藓糖的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000401
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-Diacetoxy-3-brom-butan-2-on
  参考文献：
  名称：

  78.通过使用炔属前体合成碳水化合物。第二部分 顺式-和反式-丁-2-烯-1：4-二醇二乙酸酯的加成反应。DL-赤藓糖的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000401

文献信息

• Total Syntheses of Carbohydrates. I. Dihydroxyacetone and DL-Erythrulose
  作者：Takashi Ando、Sachiko Shioi、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2611

  日期：1972.8

  An improved method of preparation of halopropargyl alcohol is described. Hydration of halopropargyl alcohol followed by hydrolysis gave dihydroxyacetone which was identified as its dibenzoate. 2-Butyne-1,4-diol was converted into acetoxymethyl vinyl ketone. 1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one obtained by the addition of acetyl hypobromite to the vinyl ketone was treated with silver acetate to yield t

  描述了制备卤代炔丙醇的改进方法。卤代炔丙醇水合后水解得到二羟基丙酮，经鉴定为二苯甲酸酯。2-丁炔-1,4-二醇转化为乙酰氧基甲基乙烯基酮。1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one 通过将乙酰次溴酸盐添加到乙烯基酮中而获得，用乙酸银处理以产生三-O-乙酰基-DL-赤藓酮糖。三乙酸酯的水解提供DL-赤藓酮糖，其被鉴定为苯腙。