(Z)-(1-(4-nitrophenyl)-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphine | 1334543-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-(4-nitrophenyl)-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphine
• 英文别名: [1-(4-Nitrophenyl)-5-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ylidene]-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphane
• CAS: 1334543-83-7；1334543-87-1
• 化学式: C₃₂H₄₂NO₂PSi
• 分子量: 531.75
• InChiKey: ZCSFDORDIKNOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 (Z)-(1-(4-nitrophenyl)-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到(1,5-bis(4-nitrophenyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene)(2,4,6-tri-tertbutylphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联反应中的C，C-二乙炔基磷烯烃†

  摘要：

  已经研究了双-TMS取代的C，C-二乙炔磷化烯烃（A 2 PA）1在Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应中的反应性。选择性的且在两个甲硅烷基的脱保护的连续1由空间体积的MES启用*这使得乙炔基团的反式与MES *更具反应性的，从而有利于选择性的和连续的联接件与iodoarenes。TMS保护的乙炔的原位转化为Cu（I）乙炔化物是合成过程中的关键步骤，并能够制备通过亚苯基间隔基连接的第一个二聚体A 2 PA。整个P C键的顺式-反式异构化是由叔胺引发的，仅在硝基苯基取代的A 2 PA情况下才观察到。光谱和电化学研究证明，引入的芳基是整个π系统的组成部分。

  DOI：

  10.1039/c1ob05705g
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-t-butylphenylphosphonous dichloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-(1-(4-nitrophenyl)-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ylidene)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联反应中的C，C-二乙炔基磷烯烃†

  摘要：

  已经研究了双-TMS取代的C，C-二乙炔磷化烯烃（A 2 PA）1在Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应中的反应性。选择性的且在两个甲硅烷基的脱保护的连续1由空间体积的MES启用*这使得乙炔基团的反式与MES *更具反应性的，从而有利于选择性的和连续的联接件与iodoarenes。TMS保护的乙炔的原位转化为Cu（I）乙炔化物是合成过程中的关键步骤，并能够制备通过亚苯基间隔基连接的第一个二聚体A 2 PA。整个P C键的顺式-反式异构化是由叔胺引发的，仅在硝基苯基取代的A 2 PA情况下才观察到。光谱和电化学研究证明，引入的芳基是整个π系统的组成部分。

  DOI：

  10.1039/c1ob05705g