3,3-dimethoxy-1-nitro-pentane | 688360-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-1-nitro-pentane
• 英文别名: 3,3-dimethoxy-1-nitropentane
• CAS: 688360-40-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: PWDJVUCBEVRKKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-1-nitro-pentane 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,6S,8R)-6-ethyl-2-oxo-7,9-dioxa-3-aza-bicyclo[4.2.1]nonane-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型分子支架的合成：3-氮杂-7,9-二氧杂双环[4.2.1]壬烷（8- exo BTKa​​）和3-氮杂-8,10-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（9- exo BTKa​​）羧酸

  摘要：

  制备了两类对映体纯的分子支架，其内酰胺结构形式上源自酒石酸与β-或γ-酮胺之间的偶联。我们将这些化合物标记为8- exo和9- exo BTKa​​，表明内酰胺的大小（分别为8和9元环）。从β-和γ-硝基酮开始，合成涉及由（R，R）-酒石酸二甲酯形成缩酮。随后的酰胺键形成发生在阮内镍上的硝基氢化期间，未观察到预期的开链胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.039
• 作为产物：
  描述：

  1-nitropentan-3-one 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,3-dimethoxy-1-nitro-pentane
  参考文献：
  名称：

  新型分子支架的合成：3-氮杂-7,9-二氧杂双环[4.2.1]壬烷（8- exo BTKa​​）和3-氮杂-8,10-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（9- exo BTKa​​）羧酸

  摘要：

  制备了两类对映体纯的分子支架，其内酰胺结构形式上源自酒石酸与β-或γ-酮胺之间的偶联。我们将这些化合物标记为8- exo和9- exo BTKa​​，表明内酰胺的大小（分别为8和9元环）。从β-和γ-硝基酮开始，合成涉及由（R，R）-酒石酸二甲酯形成缩酮。随后的酰胺键形成发生在阮内镍上的硝基氢化期间，未观察到预期的开链胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.039