2,5'-dimethoxy-yuehchukene | 122284-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5'-dimethoxy-yuehchukene
• 英文别名: (6S,6aS,10aR)-2-methoxy-6-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-7,7,9-trimethyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-5H-indeno[2,1-b]indole
• CAS: 122284-45-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 426.558
• InChiKey: QQVOKEXCBOVGIY-LZYPDUGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5'-dimethoxy-yuehchukene 在 platinum(IV) oxide 水 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到2,5'-dimethoxy-9,10-dihydro-yuehchukene
  参考文献：
  名称：

  Structure function relationship study of yuehchukene. I. Anti-implantation and estrogenic activities of substituted yuehchukene derivatives

  摘要：

  (±)-Yuehchukene (YCK) 是一种具有强效抗着床活性的新型双吲哚生物碱。本文报告了YCK衍生物通过在母体化合物上进行的取代反应的活性。在吲哚的氮原子或吲哚基团的2-位和5'-位进行取代反应会使活性消失。仅对游离吲哚进行N-1'-甲基化处理，活性仅保持30%。饱和C-9-C-10环己烯基双键对活性没有任何影响。无论是对C-9-C-10双键、还是在C2或C5处进行羟基化处理，所得的羟基化衍生物均失去活性。这表明在抗着床活性的代谢产物中，很可能并非是具有雌激素活性的羟基化衍生物。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90099-9
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3-(3'-methylbuta-1',3'-dienyl)-indole 在 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以9%的产率得到2,5'-dimethoxy-yuehchukene
  参考文献：
  名称：

  Structure function relationship study of yuehchukene. I. Anti-implantation and estrogenic activities of substituted yuehchukene derivatives

  摘要：

  (±)-Yuehchukene (YCK) 是一种具有强效抗着床活性的新型双吲哚生物碱。本文报告了YCK衍生物通过在母体化合物上进行的取代反应的活性。在吲哚的氮原子或吲哚基团的2-位和5'-位进行取代反应会使活性消失。仅对游离吲哚进行N-1'-甲基化处理，活性仅保持30%。饱和C-9-C-10环己烯基双键对活性没有任何影响。无论是对C-9-C-10双键、还是在C2或C5处进行羟基化处理，所得的羟基化衍生物均失去活性。这表明在抗着床活性的代谢产物中，很可能并非是具有雌激素活性的羟基化衍生物。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90099-9