ethyl 2-(p-tolylamino)-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate | 1422252-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(p-tolylamino)-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate
• 英文别名: 2-(4-Methylphenylamino)-2-(trifluoromethyl)-4-pentyneoic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-methylanilino)-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1422252-92-3
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 299.293
• InChiKey: SIWQKELBTXXWJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(p-tolylamino)-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到diethyl 10-methyl-1-p-tolyl-2,6-bis(trifluoromethyl)-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的氨炔丙基氨基酯的串联加氢胺化/形式的氮杂-Diels-Alder反应：组合的计算和实验机理研究。

  摘要：

  描述了串联的金催化加氢胺化反应/形式的氮杂-Diels-Alder反应。该方法采用季高炔丙基氨基酯底物，导致形成本征四环骨架，并涉及以非对映选择性的方式产生四个键和五个立体中心。理论计算使我们能够为串联协议提出合适的机械合理性。此外，通过研究配体对金催化反应速率的影响，可以建立最佳条件，在该条件下用氨基酯底物上的各种取代基进行该过程。值得注意的是，还评估了串联反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1002/chem.201406224
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(p-tolylamino)-2-(trifluoromethyl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  Gold catalyzed stereoselective tandem hydroamination–formal aza-Diels–Alder reaction of propargylic amino esters

  摘要：

  该研究描述了一种金催化的分子内串联氢化-形式氮杂-DielsâAlder 反应。整个反应过程形成了四环框架的单非对映异构体，并生成了四个键和五个立体中心。

  DOI：

  10.1039/c2cc37796a