(S)-(-)-N-[环己基(苯基)甲基]-N-(4-甲氧基苯基)胺 | 326894-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-(-)-N-[环己基(苯基)甲基]-N-(4-甲氧基苯基)胺
• 英文名称: (S)-(-)-N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]-N-(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: (-)-(S)-cyclohexylphenylmethyl-4-methoxyphenylamine；N-[(S)-cyclohexyl(phenyl)methyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 326894-40-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: WHXNPZKQNMNNAU-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-[环己基(苯基)甲基]-N-(4-甲氧基苯基)胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用手性配体介导的苯基锂与亚胺的不对称加成反应轻松合成α-氨基酸

  摘要：

  这是一个三步法，涉及外部手性配体介导的苯胺向茴香胺亚胺的不对称加成，N -PMP基团的氧化去除，最后苯基基团向羧基的氧化转化，可以轻松合成光学纯的α-具有庞大的α-取代基的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00860-7
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 (S)-(-)-N-[环己基(苯基)甲基]-N-(4-甲氧基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  利用手性配体介导的苯基锂与亚胺的不对称加成反应轻松合成α-氨基酸

  摘要：

  这是一个三步法，涉及外部手性配体介导的苯胺向茴香胺亚胺的不对称加成，N -PMP基团的氧化去除，最后苯基基团向羧基的氧化转化，可以轻松合成光学纯的α-具有庞大的α-取代基的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00860-7

文献信息

• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• Soluble Polymer-Supported Organocatalysts: Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by an Amino Acid Derived Formamide Anchored to a Soluble Polymer
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Mark R. Prestly、Gouher Rabani、Graeme Cooke、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200901573

  日期：2009.9.28

  A novel polymeric platform for catalyst immobilization has been developed, featuring inverted solubility pattern: soluble in a nonpolar and insoluble in a polar medium. Asymmetric reduction of imines with Cl3SiH (see scheme), catalyzed by chiral formamide anchored to this soluble polymer, proceeds under homogeneous conditions to give chiral amines in high yields and enantioselectivities (≤91 % ee)

  已经开发了用于催化剂固定化的新型聚合物平台，其特征在于倒置的溶解度模式：可溶于非极性且不溶于极性介质。在固定的条件下，通过固定在该可溶性聚合物上的手性甲酰胺催化Cl 3 SiH亚胺的不对称还原（参见方案），从而以高收率和对映体选择性（≤91％ee）得到手性胺。