1,3,6-三(叔丁基)咔唑 | 34601-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3,6-三(叔丁基)咔唑
• 英文名称: 1,3,6-tri(tert-butyl)carbazole
• 英文别名: 3,6,8-tri-tert-butylcarbazole；1,3,6-Tri-tert.-butylcarbazol；1,3,6-Tri-tert.-butyl-9-carbazol；1,3,6-Tri-t-butylcarbazol；1,3,6-Tri-t-butylcarbazole；1,3,6-tritert-butyl-9H-carbazole
• CAS: 34601-53-1
• 化学式: C₂₄H₃₃N
• 分子量: 335.533
• InChiKey: OCRJHUMAQJPGBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-三(叔丁基)咔唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115368390

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硼酸 、 1-溴-3,6-二叔丁基-9H-咔唑 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,6-三(叔丁基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  CN115368390

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种N-杂芳基咔唑类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106366069B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明涉及一种N‑杂芳基咔唑类化合物的制备方法：以咔唑类化合物和杂芳基卤化物为原料，Cu(I)盐为催化剂，1‑甲基咪唑为配体，在碱性物质叔丁醇锂存在下在氮气保护条件于110～130℃下在有机溶剂中反应1.2小时～5.0天，待反应结束后，将反应混合物分离纯化，得到式(I)、式(II)或式(III)所示的N‑杂芳基咔唑类化合物；所述杂芳基卤化物为杂芳基溴化物或杂芳基碘化物。本发明原料价格低廉，反应工艺及操作简单，收率高达90％以上且适于大量制备和工业化，具有广阔的应用前景。
• Preparation and Study of 1,8-Di(pyrid-2′-yl)carbazoles
  作者：Maria S. Mudadu、Ajay N. Singh、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo801132w

  日期：2008.9.1

  series of three derivatives of 1,8-di(pyrid-2'-yl)carbazole were prepared by Stille-type coupling of 2-(tri-n-butylstannyl)pyridine with the appropriate 1,8-dibromocarbazole. The carbazoles were prepared by appropriate substitution methodologies on the parent carbazole or by palladium-catalyzed cyclization of di-(p-tolyl)amine to provide the carbazole ring system. An X-ray structure of the di-tert-butyl

  通过2-（三正丁基锡烷基）吡啶的Stille型偶联与适当的1，8-二溴咔唑制备一系列的1，8-二（吡啶-2′-基）咔唑的三种衍生物。通过在母体咔唑上的适当取代方法或通过钯催化的二-（对甲苯基）胺的环化以提供咔唑环系统来制备咔唑。二叔丁基衍生物的X射线结构证实，两个吡啶基均被定向以有利于分子内H键合至中心NH。在晶胞中发现了分子的两个方向，该观察结果通过固态IR中的两个NH伸缩带得到了证实。ND取代NH会通过减少激发态的分子内失活而增加发射强度。
• CuCl-Catalyzed Ullmann-Type C–N Cross-Coupling Reaction of Carbazoles and 2-Bromopyridine Derivatives
  作者：Xiangdong Zhao、Yuanbin She、Kun Fang、Guijie Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02595

  日期：2017.1.20

  A CuCl-catalyzed Ullmann-type C-N cross coupling reaction of carbazoles and 2-bromopyridine deriva tives has been developed for the synthesis of N-heteroarylcarbazole derivatives employing 1-methyl-imidazole and t-BuOLi as ligand and base, respectively, both of which are found to significantly promote the reaction. Low cost and low loading of both catalyst and ligand, together with high reaction yields, render this practical reaction to be suitable for large-scale preparations and could be useful in material science.