tributyl(1-phenylvinyl)silane | 135067-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl(1-phenylvinyl)silane
• 英文别名: Tributyl(1-phenylethenyl)silane；tributyl(1-phenylethenyl)silane
• CAS: 135067-90-2
• 化学式: C₂₀H₃₄Si
• 分子量: 302.575
• InChiKey: ZFURQMFSWISGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tributylsilane 、 苯乙炔 在 [(1,3-bis(2',6'-diisopropylphenyl)imidazole-2-ylidene)₂Co₂(CO)₆] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到tributyl(1-phenylvinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  带有NHC连接的双核钴羰基配合物催化炔烃与叔硅烷的马尔科夫尼科夫氢化硅烷化

  摘要：

  炔烃的金属催化氢化硅烷化是制备乙烯基硅烷的理想原子经济方法，乙烯基硅烷是有机合成和有机硅工业中的有用试剂。尽管通过炔烃的金属催化氢化硅烷化反应制备 β-乙烯基硅烷已取得巨大成功，但报道的用于合成 α-乙烯基硅烷的金属催化反应存在底物范围窄和/或选择性差的问题。在此，我们使用羰基N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 [(IPr) 2 Co 2 (CO) 6] (IPr = 1,3-二(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)作为催化剂。这种钴催化剂影响烷基和芳基取代的末端炔烃与各种具有良好官能团相容性的叔硅烷的氢化硅烷化，从而提供具有高产率和高α / β选择性的α-乙烯基硅烷。机理研究表明[(IPr) 2 Co 2 (CO) 6 ]与PhC≡CH和HSiEt 3的化学计量反应可以提供双核钴炔和单核钴甲硅烷基配合物[(IPr)(CO) 2 Co(μ– η 2 :η 2 -HCCPh)Co(CO) 3

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06583

文献信息

• Catalytic Behavior of Rhodium(I) Complexes in Hydrogermylation and Hydrosilylation of Phenylacetylene
  作者：Fumio Wada、Seiji Abe、Norio Yonemaru、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.64.1701

  日期：1991.5

  Rhodium complexes, Rh(L)(C2H4)2 L=(CH3C=O)2CH (acac), and (CF3C=O)2CH (hfa)}, catalyze hydrogermylation and hydrosilylation of phenylacetylene with Bu3GeH and R3SiH (R=Bu, Et), respectively, to produce Ph(R3M)C=CH2 (M=Ge, Si) selectively. Other rhodium complexes, that is, [RhCl(C2H4)2]2, Rh2Cl2(cod)2, Rh(tmhd)(C2H4)2 tmhd=(t-BuC=O)2CH}, and Rh(dbm)(C2H4)2 dbm=(PhC=O)2CH}, also catalyze these reactions, but with less regioselectivity.

  铑配合物 Rh(L)(C2H4)2 L=(CH3C=O)2CH (acac) 和 (CF3C=O)2CH (hfa)} 可分别催化苯乙炔与 Bu3GeH 和 R3SiH（R=Bu、Et）的氢化锗化反应和氢硅化反应，从而选择性地生成 Ph(R3M)C=CH2 （M=Ge、Si）。其他铑配合物，即 [RhCl(C2H4)2]2、Rh2Cl2(cod)2、Rh(tmhd)(C2H4)2 tmhd=(t-BuC=O)2CH} 和 Rh(dbm)(C2H4)2 dbm=(PhC=O)2CH} 也能催化这些反应，但区域选择性较低。
• Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes with Tertiary Silanes Catalyzed by Dinuclear Cobalt Carbonyl Complexes with NHC Ligation
  作者：Dongyang Wang、Yuhang Lai、Peng Wang、Xuebing Leng、Jie Xiao、Liang Deng

  DOI：10.1021/jacs.1c06583

  日期：2021.8.18

  with PhC≡CH and HSiEt3 can furnish the dinuclear cobalt alkyne and mononuclear cobalt silyl complexes [(IPr)(CO)2Co(μ–η2:η2-HCCPh)Co(CO)3], [(IPr)(CO)2Co(μ-η2:η2-HCCPh)Co(CO)2(IPr)], and [(IPr)Co(CO)3(SiEt3)], respectively. Both dicobalt bridging alkyne complexes can react with HSiEt3 to yield α-triethylsilyl styrene and effect the catalytic Markovnikov hydrosilylation reaction. However, the mono(NHC)

  炔烃的金属催化氢化硅烷化是制备乙烯基硅烷的理想原子经济方法，乙烯基硅烷是有机合成和有机硅工业中的有用试剂。尽管通过炔烃的金属催化氢化硅烷化反应制备 β-乙烯基硅烷已取得巨大成功，但报道的用于合成 α-乙烯基硅烷的金属催化反应存在底物范围窄和/或选择性差的问题。在此，我们使用羰基N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 [(IPr) 2 Co 2 (CO) 6] (IPr = 1,3-二(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)作为催化剂。这种钴催化剂影响烷基和芳基取代的末端炔烃与各种具有良好官能团相容性的叔硅烷的氢化硅烷化，从而提供具有高产率和高α / β选择性的α-乙烯基硅烷。机理研究表明[(IPr) 2 Co 2 (CO) 6 ]与PhC≡CH和HSiEt 3的化学计量反应可以提供双核钴炔和单核钴甲硅烷基配合物[(IPr)(CO) 2 Co(μ– η 2 :η 2 -HCCPh)Co(CO) 3