(+)-(2R,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-4-ol | 1427281-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(2R,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-4-ol
• CAS: 1427281-92-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: XIJLLPKTLDJYSK-BNOWGMLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-4-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列鞘氨醇激酶（SphK）抑制剂的结构指导设计

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）信号在有丝分裂，细胞迁移和血管生成中起着至关重要的作用。鞘氨醇激酶（SphKs）催化鞘磷脂代谢中的关键步骤，从而导致S1P的产生。SphK有两种同工型，对SphK缺陷小鼠的观察表明，这两种同工型可以弥补彼此的损失。因此，可能需要抑制两种同工型才能阻断SphK依赖性血管生成。基于结构的方法用于设计和合成一系列SphK抑制剂，从而鉴定出人类SphK两种同工型的第一种有效抑制剂。此外，据我们所知，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-烯丙基-α-甲基苄胺 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (+)-(2R,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列鞘氨醇激酶（SphK）抑制剂的结构指导设计

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）信号在有丝分裂，细胞迁移和血管生成中起着至关重要的作用。鞘氨醇激酶（SphKs）催化鞘磷脂代谢中的关键步骤，从而导致S1P的产生。SphK有两种同工型，对SphK缺陷小鼠的观察表明，这两种同工型可以弥补彼此的损失。因此，可能需要抑制两种同工型才能阻断SphK依赖性血管生成。基于结构的方法用于设计和合成一系列SphK抑制剂，从而鉴定出人类SphK两种同工型的第一种有效抑制剂。此外，据我们所知，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.030

文献信息

• Highly stereoselective cycloadditions of Danishefsky's diene to (−)-8-phenylmenthyl and (+)-8-phenylneomenthyl glyoxylate N-phenylethylimines
  作者：Xerardo García-Mera、Maria J. Alves、Albertino Goth、Maria Luísa do Vale、José E. Rodríguez-Borges

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.027

  日期：2013.4

  4-oxo-pipecolic acid derivatives were obtained by double asymmetric induction aza-Diels–Alder reactions between chiral glyoxylate N-phenylethylimines and Danishefsky's diene mediated by zinc iodide. The key to success was the use of iminoacetates possessing two chiral auxiliaries, N-(S)- or N-(R)-1-phenylethyl and (−)-8-phenylmenthyl or (+)-8-phenylneomenthyl. Adducts were formed in good yields (78–81%), with complete

  对映体纯的4-氧代-哌酸衍生物是通过碘化锌介导的手性乙醛酸N-苯基乙基亚胺与Danishefsky's二烯之间的双重不对称诱导aza-Diels-Alder反应获得的。成功的关键是使用具有两个手性助剂N-（S）-或N-（R）-1-苯基乙基和（-）-8-苯基薄荷基或（+）-8-苯基新薄荷基。加合物形成的收率高（78-81％），具有完全的区域选择性和高的非对映选择性（87-96％）。通过NMR，比旋光度和适当衍生物的X射线数据明确地确定了形成的加合物的绝对构型。这些环加合物可以用作生物活性哌啶氮杂糖和胡椒酸衍生物的前体。