(S)-2',3'-O-(2-bromo-1-diethylphosphonoethylidene)-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-methyluridine | 214039-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-2',3'-O-(2-bromo-1-diethylphosphonoethylidene)-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2S,3aR,4R,6R,6aR)-2-(bromomethyl)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-diethoxyphosphoryl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 214039-19-7
• 化学式: C₃₂H₄₂BrN₂O₉PSi
• 分子量: 737.657
• InChiKey: IECHHGDMKPLIGJ-RAIYAIPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2',3'-O-(2-bromo-1-diethylphosphonoethylidene)-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-methyluridine 在 吡啶 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-5-methyl uridine
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷的2'，3'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应性

  摘要：

  新型的核苷酸类似物，核糖核苷的2'，3'-O-（1-二乙基膦酰基）亚烷基衍生物是通过亚磷酸二乙酯与各种原核苷的氧化还原反应制备的。当用亲核试剂处理时，这些化合物中的一些会发生有趣的重排。通过2D-ROESY实验确定标题化合物的构型。还讨论了部分受保护的核苷酸类似物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00653-x
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 2',3'-O-(2-bromo-1-ethoxyethylidene)-5'-O-tertbutyldiphenylsilyl-5-methyluridine 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到(S)-2',3'-O-(2-bromo-1-diethylphosphonoethylidene)-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷的2'，3'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应性

  摘要：

  新型的核苷酸类似物，核糖核苷的2'，3'-O-（1-二乙基膦酰基）亚烷基衍生物是通过亚磷酸二乙酯与各种原核苷的氧化还原反应制备的。当用亲核试剂处理时，这些化合物中的一些会发生有趣的重排。通过2D-ROESY实验确定标题化合物的构型。还讨论了部分受保护的核苷酸类似物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00653-x