(4-oxo-3,4-dihydro-[1,5]naphthyridine-3-carbonylamino)-(4-hydroxy-phenyl)-acetic acid | 53512-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-oxo-3,4-dihydro-[1,5]naphthyridine-3-carbonylamino)-(4-hydroxy-phenyl)-acetic acid
• 英文别名: alpha-(4-Hydroxy-1,5-naphthyridine-3-carboxamido)-p-hydroxyphenylacetic acid；2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-oxo-1H-1,5-naphthyridine-3-carbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 53512-12-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 339.307
• InChiKey: NZIFKHVFJDXULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甘氨酸 、 二氯甲烷 、 三甲基氯硅烷 、 4-hydroxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid chloride hydrochloride 在 ice 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 4.33h， 以to give 2.1 g of DL-α-(4-hydroxy-1,5-napthyridine-3-carboxamido)-p-hydroxyphenylacetic acid的产率得到(4-oxo-3,4-dihydro-[1,5]naphthyridine-3-carbonylamino)-(4-hydroxy-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel penicillins and their preparation

  摘要：

  本发明涉及一种新型青霉素，其化学式为：##STR1## 其中，环A是苯环或含有一个或两个氮原子的5或6元杂环芳烃环，其中可以存在一种或多种低烷基，低烷氧基，低烷基硫基，低卤代烷基，低烷基二氧杂环，卤素，羟基，硝基，自由或保护的氨基，低烷基氨基，二（低）烷基氨基和低脂肪酰氨基。Z是氮原子或亚甲基基团，X是氧原子或硫原子，Y是氢原子，低烷氧羰基团或低脂肪酰基团，R.sub.1是自由或保护的羟基，R.sub.2和R.sub.3分别是氢原子或卤素原子，以及它们的非毒性药用可接受的盐和制备方法。

  公开号：

  US04003887A1

文献信息

• Naphthyridine-3-carboxamido-benzylpenicillins and salts thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03954733A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Novel penicillins of the formula: ##SPC1## Wherein the ring A is a benzene ring or a 5 or 6-membered heteroaromatic ring containing one or two nitrogen atoms as the hetero atom, on which one or more of lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower haloalkyl, lower alkylenedioxy, halogen, hydroxyl, nitro, free or protected amino, lower alkylamino, di(lower)alkylamino and lower alkanoylamino may be present, Z is a nitrogen atom or a methylene group, X is an oxygen atom or a sulfur atom, Y is a hydrogen atom, a lower alkoxycarbonyl group or a lower alkanoyl group, R.sub.1 is a free or protected hydroxyl group and R.sub.2 and R.sub.3 are each a hydrogen atom or a halogen atom, and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts, and their preparation.

  化合物公式为：##SPC1## 其中环A是苯环或含有一个或两个氮原子作为杂原子的5或6元杂环，其中可以有一个或多个较低的烷基，较低的烷氧基，较低的烷硫基，较低的卤代烷基，较低的烷基二氧杂环，卤素，羟基，硝基，自由或保护的氨基，较低的烷基氨基，二（较低）烷基氨基和较低的烷酰胺基。Z是一个氮原子或一个亚甲基基团，X是一个氧原子或一个硫原子，Y是一个氢原子，一个较低的烷氧羰基基团或一个较低的烷酰基基团，R.sub.1是一个自由或保护的羟基，R.sub.2和R.sub.3分别是氢原子或卤素原子，以及它们的非毒性药用可接受盐和制备方法。
• Dimethyl sulfoxide adducts of sodium 6-(D(-)-alpha-(4-hydroxy-1,5-naphthyridine-3-carboxamido)phenylacetamido)penicillanate or the derivative thereof bearing a hydroxyl group at the p-position of the phenyl group, methods for their preparation and decomposition, and their use as intermediates for purifying the crude penicillins
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0006688A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Sodium 6- D (―)[-α-(4-hydroxy-1,5-naphtthydridine-3-carboxyamido) phenylacetamido] penicillanate or the derivative thereof bearing alydroxylgroup at the p-position of the phenyl group in a crude state can be purified efficiently through the reaction with dimethyl-sulfoxide in a liquid medium and decomposition of the obtained adducts in a water-containing liquid medium.

  6- D (-)[-α-(4-羟基-1,5-萘啶-3-羧酰胺基)苯乙酰胺基]青霉烷酸钠或其衍生物在粗制状态下在苯基的 p 位上带有lydroxylgroup，可以通过在液体介质中与二甲基亚砜反应，并在含水液体介质中分解所得到的加合物来有效提纯。
• US4003887A
  申请人：——

  公开号：US4003887A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US3954733A
  申请人：——

  公开号：US3954733A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US4165373A
  申请人：——

  公开号：US4165373A

  公开（公告）日：1979-08-21