4-hydroxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid chloride hydrochloride | 54404-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydroxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid chloride hydrochloride
• 英文别名: 4-hydroxy-1,5-naphthyridine-3-carbonyl chloride hydrochloride；4-oxo-1H-1,5-naphthyridine-3-carbonyl chloride;hydrochloride
• CAS: 54404-07-8
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂*ClH
• 分子量: 245.065
• InChiKey: JCQJYNYNSRSUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甘氨酸 、 二氯甲烷 、 三甲基氯硅烷 、 4-hydroxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid chloride hydrochloride 在 ice 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 4.33h， 以to give 2.1 g of DL-α-(4-hydroxy-1,5-napthyridine-3-carboxamido)-p-hydroxyphenylacetic acid的产率得到(4-oxo-3,4-dihydro-[1,5]naphthyridine-3-carbonylamino)-(4-hydroxy-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel penicillins and their preparation

  摘要：

  本发明涉及一种新型青霉素，其化学式为：##STR1## 其中，环A是苯环或含有一个或两个氮原子的5或6元杂环芳烃环，其中可以存在一种或多种低烷基，低烷氧基，低烷基硫基，低卤代烷基，低烷基二氧杂环，卤素，羟基，硝基，自由或保护的氨基，低烷基氨基，二（低）烷基氨基和低脂肪酰氨基。Z是氮原子或亚甲基基团，X是氧原子或硫原子，Y是氢原子，低烷氧羰基团或低脂肪酰基团，R.sub.1是自由或保护的羟基，R.sub.2和R.sub.3分别是氢原子或卤素原子，以及它们的非毒性药用可接受的盐和制备方法。

  公开号：

  US04003887A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,5-萘啶-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylic acid chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Penicillins substituted with heterocyclic and substituted phenyl groups

  摘要：

  新型青霉素的化学式为##SPC1##其中##EQU1##代表一个取代或未取代的苯或含氮杂芳环，可能被取代，##EQU2##代表吡啶、吡嗪或吡啉环，X代表氧或硫原子，Y代表氢原子或较低的烷氧羰基或较低的烷酰基团，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别是氢或卤素原子或硝基、较低烷基氨基、二(较低)烷基氨基、胺、较低烷氧羰基氨基、较低烷酰胺基、氨基(较低)烷基、较低烷基、较低烷氧基、羟基、磺胺基、三氟甲基、较低烷硫基或较低烷基磺酰基团，不包括R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3均为氢原子且R.sub.1为羟基且R.sub.2和R.sub.3分别为氢或卤素原子的情况，以及它们的无毒、药学上可接受的盐，可通过将化学式为的羧酸与化学式为的化合物反应制备：##EQU3##其中##EQU4##X和Y分别如上定义或其反应衍生物与化学式为的化合物反应：##SPC2##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别如上定义或其反应衍生物，可用作抗菌剂，对革兰氏阳性和阴性细菌包括假单胞菌有效。

  公开号：

  US03992371A1

文献信息

• D-.alpha.-(4-hydroxypyridine-3-carbonamido)-p-hydroxyphenylacetamidopenic
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03945995A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  Penicillins of the formula: ##SPC1## Wherein R is an unsubstituted phenyl group or a substituted phenyl group having one or more hydroxyl groups or a cyclohexadienyl group and A represents a monocyclic or polycyclic nitrogen-containing heterocyclic aromatic ring, which are useful as antimicrobial agents having a broad antimicrobial spectrum against gram-positive and gram-negative bacteria including Pseudomonas and can be produced advantageously from the phenacyl ester of 6-aminopenicillanic acid through a series of steps.

  公式为：##SPC1##，其中R是未取代的苯基或具有一个或多个羟基的取代苯基，或是环己二烯基；A代表单环或多环的含氮杂环芳香环，这些化合物可作为广谱抗菌剂，对革兰氏阳性和阴性细菌包括假单胞菌具有广泛的抗菌谱，可以优势地从6-氨基青霉素酸的苯乙酰酯经过一系列步骤生产。
• Naphthyridine-3-carboxamido-benzylpenicillins and salts thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03954733A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Novel penicillins of the formula: ##SPC1## Wherein the ring A is a benzene ring or a 5 or 6-membered heteroaromatic ring containing one or two nitrogen atoms as the hetero atom, on which one or more of lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower haloalkyl, lower alkylenedioxy, halogen, hydroxyl, nitro, free or protected amino, lower alkylamino, di(lower)alkylamino and lower alkanoylamino may be present, Z is a nitrogen atom or a methylene group, X is an oxygen atom or a sulfur atom, Y is a hydrogen atom, a lower alkoxycarbonyl group or a lower alkanoyl group, R.sub.1 is a free or protected hydroxyl group and R.sub.2 and R.sub.3 are each a hydrogen atom or a halogen atom, and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts, and their preparation.

  化合物公式为：##SPC1## 其中环A是苯环或含有一个或两个氮原子作为杂原子的5或6元杂环，其中可以有一个或多个较低的烷基，较低的烷氧基，较低的烷硫基，较低的卤代烷基，较低的烷基二氧杂环，卤素，羟基，硝基，自由或保护的氨基，较低的烷基氨基，二（较低）烷基氨基和较低的烷酰胺基。Z是一个氮原子或一个亚甲基基团，X是一个氧原子或一个硫原子，Y是一个氢原子，一个较低的烷氧羰基基团或一个较低的烷酰基基团，R.sub.1是一个自由或保护的羟基，R.sub.2和R.sub.3分别是氢原子或卤素原子，以及它们的非毒性药用可接受盐和制备方法。
• US3945995A
  申请人：——

  公开号：US3945995A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US4003887A
  申请人：——

  公开号：US4003887A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US3954733A
  申请人：——

  公开号：US3954733A

  公开（公告）日：1976-05-04