4-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮 | 60728-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮
• 英文名称: 3-nitro-1,2,4-triazol-1-ylbutan-3-one
• 英文别名: 3-Nitro-1-(3-oxobutyl)-1,2,4-triazol；4-(3-nitro-[1,2,4]triazol-1-yl)-butan-2-one；4-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one；4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one
• CAS: 60728-92-9
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• mdl: MFCD03826478
• 分子量: 184.155
• InChiKey: TVOPQTRZSBLUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-trinitromethyl-3-nitro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Triazolyl-substituted Ketones

  摘要：

  用浓硫酸和浓硝酸的混合物对 3-R-1,2,4- 三唑-1-基烷酮进行硝化，得到了一系列在环的氮上含有三硝基甲基片段的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0239-2
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 丁烯酮 在 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以82%的产率得到4-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Triazolyl-substituted Ketones

  摘要：

  用浓硫酸和浓硝酸的混合物对 3-R-1,2,4- 三唑-1-基烷酮进行硝化，得到了一系列在环的氮上含有三硝基甲基片段的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0239-2

文献信息

• Synthesis of Trinitromethyl- and Dinitromethyl-Substituted Azoles Using Nitrate Salts in Sulfuric Acid
  作者：Jean'ne Shreeve、Venugopal Thottempudi

  DOI：10.1055/s-0031-1289736

  日期：2012.4

  Synthesis of trinitromethyl and dinitromethyl-substituted azoles employing a mild and efficient nitration method has been developed using a mixture of sulfuric acid and an inorganic nitrate salt XNO3, where X = NH4 +, Na+, K+. This methodology exhibits clear advantages over the more popular mixed acids nitration approach. Various nitro functionalities such as C-trinitromethyl, N-trinitromethyl, and

  已经开发了使用硫酸和无机硝酸盐 XNO 3的混合物使用温和且有效的硝化方法合成三硝基甲基和二硝基甲基取代的唑类，其中X = NH 4 +，Na +，K +。与更流行的混合酸硝化方法相比，该方法具有明显的优势。使用该方法，可以以中等至优异的收率和缩短的反应时间来制备各种硝基官能团，例如含C-三硝基甲基，N-三硝基甲基和二硝基甲基酯的唑。 硝酸盐-混合酸-硝化-聚硝基唑-三硝基甲基-含能材料
• Heterocyclic nitro compounds. 28. 1-(Oxoalkyl)-3-nitro-5-r-1,2,4-triazoles in reactions with hydrazine and hydroxylamine
  作者：T. P. Kofman、Z. V. Kirpenko、M. S. Pevzner

  DOI：10.1007/bf00506595

  日期：1982.8
• Serov, Yu. V.; Pevzner, M. S.; Kofman, T. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1170 - 1173
  作者：Serov, Yu. V.、Pevzner, M. S.、Kofman, T. P.、Tselinskii, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• CEPOB, YU. V.;PEVZNER, M. S.;KOFMAN, T. P.;TSELINSKIJ, I. V., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1356-1359
  作者：CEPOB, YU. V.、PEVZNER, M. S.、KOFMAN, T. P.、TSELINSKIJ, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• KOFMAN T. P.; MEDVEDEVA N. YU.; USPENSKAYA T. L.; PEVZNER M. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 9,
  作者：KOFMAN T. P.、 MEDVEDEVA N. YU.、 USPENSKAYA T. L.、 PEVZNER M. S.

  DOI：——

  日期：——