(2E,7Z)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-undeca-2,7-dienoic acid methyl ester | 193091-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,7Z)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-undeca-2,7-dienoic acid methyl ester
• CAS: 193091-60-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: UKUUGDQPTITLQZ-YYYYSQCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7Z)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-undeca-2,7-dienoic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(1S,2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester 、 [(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  活化的1，6-二烯的分子内Alder烯反应：对三个连续立体中心的立体化学控制

  摘要：

  描述了一种分子内烯对连续的立体发生中心进行立体控制的方法，其中可以通过作为烯组分中的立体定向驻留基团的氧取代基的影响而产生具有非常高水平的非对映选择性和非对映选择性的三个中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85037-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7Z)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-methyl-undeca-2,7-dienoic acid methyl ester 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,7Z)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-undeca-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  活化的1，6-二烯的分子内Alder烯反应：对三个连续立体中心的立体化学控制

  摘要：

  描述了一种分子内烯对连续的立体发生中心进行立体控制的方法，其中可以通过作为烯组分中的立体定向驻留基团的氧取代基的影响而产生具有非常高水平的非对映选择性和非对映选择性的三个中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85037-2

文献信息

• Stereochemical Control over Three Contiguous Stereogenic Centers in the Intramolecular Ene Reaction of Activated 1,6-Dienes. Application to the Synthesis of (±)-Methyl Cucurbate and (±)-Methyl Epijasmonate
  作者：Tarun K. Sarkar、Binay K. Ghorai、Sandip K. Nandy、Bireswar Mukherjee、Asoke Banerji

  DOI：10.1021/jo961739n

  日期：1997.8.1

  The influence of a protected alcohol group adjacent to the ene or enophile component on diastereoselectivity in both thermal and Lewis acid-catalyzed 5-(3,4) ene reactions of a series of 1,6-dienes 1-7 has been studied. The results indicate that its effect can be considerable, and in one example, with a gem-dimethyl group on the connecting chain and a large silyl protecting group on the hydroxyl, the diastereocontrol was almost perfect, with three stereogenic centers and one double bond geometry set up in one step, e.g., 4 --> 10. This new finding was exploited in a synthesis of epijasmonoid natural products, (+/-)-methyl cucurbate (19) and (+/-)-methyl epijasmonate (18) starting from aldehyde 24, where the key step was a highly diastereocontrolled 5-(3,4) ene cyclization 23 --> 22.