methyl 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate | 1514134-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1514134-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• mdl: MFCD24890900
• 分子量: 258.274
• InChiKey: UUUUNOJTJMWMOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 3-(6-methoxynaphthalene-2-yl)-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of propynoates and propynenitriles

  摘要：

  本文描述了一种高效的转化方法，用于合成丙炔酸酯和丙炔腈。该实用方法在低温（–78或–60°C）下以一锅法进行，辅以碱而非任何过渡金属催化剂。碱诱导的方案对功能团的容忍性良好（达到28个例子），对具有重要合成意义的取代乙炔具有高效率（最高可达92%收率），这也得到了克拉姆级反应的良好证明。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0181

文献信息

• Perfluoroalkyl Analogues of Diethylaminosulfur Trifluoride: Reagents for Perfluoroalkylthiolation of Active Methylene Compounds under Mild Conditions
  作者：Ibrayim Saidalimu、Shugo Suzuki、Takuya Yoshioka、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03301

  日期：2016.12.16

  esters providing α-trifluoromethylthio-β-keto esters in good to high yields. α-Methylene-β-keto sulfones were also accepted as substrates by CF3-DAST to furnish the corresponding α-trifluoromethylthio compounds. This strategy can be extended to perfluoroalkylthiolation reactions using perfluoroethyl-DAST (C2F5-DAST) and perfluoropropyl-DAST (C3F7-DAST).

  发现三氟甲基二乙基氨基二氟化硫（CF 3 -DAST）是α-亚甲基-β-酮酯的三氟甲基硫醇化的有效试剂，以良好或高收率提供α-三氟甲基硫代-β-酮酯。CF 3 -DAST也接受α-亚甲基-β-酮砜作为底物，以提供相应的α-三氟甲硫基化合物。该策略可以扩展到使用全氟乙基-DAST （C 2 F 5 -DAST）和全氟丙基-DAST（C 3 F 7 -DAST）的全氟烷基硫醇化反应。
• Construction of Fluorinated Benzoxathiin Skeleton by Successive Perfluorophenylthiolation/Cyclization of Activated α-Methylene Ketones by Perfluorophenyl Diethylaminosulfur Difluoride
  作者：Ibrayim Saidalimu、Shugo Suzuki、Jiandong Wang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03875

  日期：2017.3.3

  fluorinated benzoxathiin (thiaflavan) skeleton 4 was directly constructed by the reaction of activated α-methylene ketones 1 such as β-keto esters, 1,3-diketone, and β-keto sulfones with a perfluorophenyl analogue of diethylaminosulfur trifluoride, C6F5-DAST, in high yields via successive perfluorophenylthiolation/cyclization reaction.

  药学吸引力氟化benzoxathiin（thiaflavan）骨架4直接由活化的α亚甲基的反应构建酮1如β酮酯，1,3-二酮，并用氟化二乙氨基硫的全氟苯类似物，Cβ酮基砜6通过连续的全氟苯硫基化/环化反应以高收率获得F 5 -DAST。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Decarboxylative Propargylic Alkylation of Propargyl β-Ketoesters with a Chiral Ketimine P,N,N-Ligand
  作者：Fu-Lin Zhu、Yuan Zou、De-Yang Zhang、Ya-Hui Wang、Xin-Hu Hu、Song Chen、Jie Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/anie.201309182

  日期：2014.1.27

  The first enantioselective copper‐catalyzed decarboxylative propargylic alkylation has been developed. Treatment of propargyl β‐ketoesters with a catalyst, prepared in situ from [Cu(CH3CN)4BF4] and a newly developed chiral tridentate ketimine P,N,N‐ligand under mild reaction conditions, generates β‐ethynyl ketones in good yields and with high enantioselectivities without requiring the pregeneration

  首次开发了对映选择性铜催化的脱羧炔丙基烷基化反应。在温和的反应条件下，用[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]和新开发的手性三齿酮亚胺P，N，N-配体原位制备的催化剂处理炔丙基β-酮酸酯。产率高，对映选择性高，而无需预先生成酮烯醇盐。这一新方法可轻松获得高度对映体富集形式的一系列手性β-乙炔基酮。