2-(phenylethynyl)phenyl methacrylate | 1603105-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)phenyl methacrylate
• CAS: 1603105-59-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: DNGUJGBRJNNSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)phenyl methacrylate 在 copper diacetate 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到9b-azido-3a-methyl-1-phenyl-3,3a-dihydrochromeno[3,4-c] pyrrol-4(9bH)one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical [2 + 2 + 1] Annulation of Benzene-Linked 1,n-Enynes with Azide: Fused Pyrroline Compounds

  摘要：

  A novel selective copper-catalyzed radical [2 + 2 + 1] annulation of benzene-linked 1,n-enynes with azido-benziodoxolone to access fused pyrroline compounds, including 3H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(3aH)-ones, chromeno[3,4-c]pyrrol-4(9bH)-one, and indeno[1,2-c]pyrroline, has been developed, which proceeds via the addition of the azide radical to the alkene, annualtion, and azidation cascade.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03040
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(phenylethynyl)phenyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔的光氧化还原脱羧烷基化/（2 + 2 + 1）环加成反应：一种级联方法，以N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺为自由基源，实现多环杂环

  摘要：

  没有摘要

  DOI：

  10.1002/adsc.201900657
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环己烷 在 二叔丁基过氧化物 、 2-(phenylethynyl)phenyl methacrylate 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  氧键合的1,7-Enynes的自由基使能双环化级联，导致骨架不同的多环Chromen-2-ones

  摘要：

  通过随后的炔基/烯基官能团的多个C-C键形成事件，建立了氧键合的1,7-烯炔与简单的环烷烃或芳基磺酰肼的催化双环化级联反应，从而在环戊烷中提供了一系列密集官能化的四环铬2-2-烯功能组兼容的方式。在前者中，Fe催化的螺双环化涉及在温和条件下的自由基加成，6-exo-dig环化，H-抽象和5-endo-trig环化序列，从而产生新的螺融合环戊五烯[ c ] chromen-2-那些通过双重α，α -C（SP 3）-H抽象。后者启用原位氧连接的1,7-烯炔的磺酰化和去磺酰化可实现多个CC键的构建，从而导致萘并[2,3 - c ] chromen-6one的形成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600571

文献信息

• Photoredox‐Catalzyed Halo‐trifluoromethylation of 1,7‐Enynes for Synthesis of 3,4‐Dihydroquinolin‐2(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Xin Yuan、Ming‐Wei Zheng、Zhe‐Chen Di、Yu‐Sheng Cui、Kai‐Qiang Zhuang、Long‐Zhou Qin、Zheng Fang、Jiang‐Kai Qiu、Guigen Li、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.201801681

  日期：2019.4.16

  An efficient photoredox‐catalyzed halo‐trifluoromethylation reaction of 1,7‐enynes has been developed under mild conditions. This photocatalytic protocol provides an efficient and functional strategy leading to CF3− and halogen‐containing 3,4‐dihydroquinolin‐2(1H)‐ones from a wide range of 1,7‐enynes through two different radical pathways. The reaction mechanism was proposed based on the control experiments

  在温和的条件下，已开发出一种有效的光氧化还原催化的1,7-烯炔的卤代三氟甲基化反应。该光催化方案提供了一种有效的功能性策略，可通过两种不同的自由基途径从多种1,7-烯炔中生成CF 3-和含卤素的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-。在控制实验的基础上提出了反应机理。
• Synthesis of Fused Pyran Derivatives via Visible-Light-Induced Cascade Cyclization of 1,7-Enynes with Acyl Chlorides
  作者：Chen-Guang Li、Guo-Qiang Xu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03684

  日期：2017.2.3

  A photocatalytic cascade cyclization of 1,7-enynes with acyl chlorides has been established. This method offers an operationally simple access to diverse fused pyran derivatives with a broad substrate scope in high yields from simple acyl chlorides via an acyl radical intermediate.

  已经建立了酰氯与1,7-烯炔的光催化级联环化反应。该方法可通过简单的酰氯通过酰基自由基中间体以高收率操作简便地获得具有广泛底物范围的各种稠合吡喃衍生物。
• One-Carbon Incorporation Using Cyclobutanone Oxime Ester Enabled [2 + 2 + 1] Carboannulation of 1,7-Enynes by C–C/N–O Bond Cleavage and C–H Functionalization
  作者：Jiang-Xi Yu、Fan Teng、Jian-Nan Xiang、Wei Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03643

  日期：2019.12.6

  to produce canyo-functionalized 4H-cyclopenta[c]quinolin-4-ones is disclosed. Through C–C/N–O bond cleavage and C–H functionalization, the process enables one-carbon incorporation using cyclobutanone oximes to achieve [2 + 2 + 1] carboannulation of 1,7-enynes, which is highlighted by allowing the formation of four new bonds with high selectivity and broad substrate scope.

  公开了NiCl 2促进的1，7-烯炔的[2 + 2 + 1]碳环化与内部氧化的环丁酮肟，以生产犬功能化的4 H-环戊[ c ]喹啉-4-酮。通过C–C / N–O键的裂解和C–H的功能化，该过程使使用环丁酮肟的单碳结合可实现1,7-烯炔的[2 + 2 + 1]碳环化，这一点通过允许形成四个具有高选择性和广泛底物范围的新键。
• Palladium-catalyzed dearomatizative [2 + 2 + 1] carboannulation of 1,7-enynes with aryl diazonium salts and H₂O: facile synthesis of spirocyclohexadienone-fused cyclopenta[c]quinolin-4(5H)-ones
  作者：Yu Liu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c7cc02830j

  日期：——

  A new palladium-catalyzed dearomatizative [2 + 2 + 1] carboannulation of 1,7-enynes with aryl diazonium salts and H2O is presented. The reaction enables the construction of spirocyclohexadienone-fused cyclopenta[c]quinolin-4(5H)-ones through a sequence of Heck-type addition, 6-exo-dig cyclization, ipso-cyclization, dearomatization and hydrolysis.

  提出了一种新的钯催化的芳基重氮盐和H 2 O脱除1,7-烯炔的芳环化[2 + 2 + 1]碳环化反应。该反应使spirocyclohexadienone稠合的环戊二烯的结构[ C ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮通过的Heck型除的序列，6-外切挖环化，本位-cyclization，脱芳构化和水解。
• 一种利用光催化微通道制备3,4-二氢喹啉-2 (1H)-酮类化合物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN110105277B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一种利用光催化微通道制备3,4‑二氢喹啉‑2(1H)‑酮类化合物的方法。本发明利用可见光诱导的自由基串联双功能化反应一步高效合成3,4‑二氢喹啉‑2(1H)‑酮类化合物。其所涉及的反应装置将光催化反应技术与微流场反应技术相结合，解决了传统光催化反应器的光照不均匀、传质传热不佳、反应时间长以及能源浪费等问题，该反应装置搭建简单，反应部件廉价易得，具备工业化放大的基础。