5-(5-hydroxy-2-methylphenyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one | 1196985-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-(5-hydroxy-2-methylphenyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one
• 英文别名: 5-(5-hydroxy-2-methylphenyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1196985-66-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: FIUBGXQBOOADFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-hydroxy-2-methylphenyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one 在 lithium hydrochloride monohydrate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氢altenusin衍生物作为选择性DNA聚合酶α抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  在这里，我们描述了脱氢altenusin衍生物作为哺乳动物DNA聚合酶α的抑制剂的合成和构效关系。我们新合成了在侧链或苯醌部分上修饰的九种脱氢altenusin衍生物。我们还实现了脱甲基altenusin和脱甲基altenusin的新合成，这是链格孢菌的代谢产物。或Talaromyces flavus。在所有合成的衍生物中，脱甲氧基脱氢altenusin是DNA聚合酶α的最具选择性的抑制剂。该Ø羟基p-苯醌（2-羟基环己-2,5-二烯酮）部分对于抑制DNA聚合酶至关重要。脱氢altenusin的5位取代对抑制效能很重要。因为脱氢altenusin与N-乙酰半胱氨酸甲酯在邻-羟基-对苯醌醌部分缀合，所以DNA聚合酶α的一个或多个半胱氨酸残基可以充当该化合物的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.051
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-羟基苯硼酸频哪醇酯 、 三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到5-(5-hydroxy-2-methylphenyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢altenusin衍生物作为选择性DNA聚合酶α抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  在这里，我们描述了脱氢altenusin衍生物作为哺乳动物DNA聚合酶α的抑制剂的合成和构效关系。我们新合成了在侧链或苯醌部分上修饰的九种脱氢altenusin衍生物。我们还实现了脱甲基altenusin和脱甲基altenusin的新合成，这是链格孢菌的代谢产物。或Talaromyces flavus。在所有合成的衍生物中，脱甲氧基脱氢altenusin是DNA聚合酶α的最具选择性的抑制剂。该Ø羟基p-苯醌（2-羟基环己-2,5-二烯酮）部分对于抑制DNA聚合酶至关重要。脱氢altenusin的5位取代对抑制效能很重要。因为脱氢altenusin与N-乙酰半胱氨酸甲酯在邻-羟基-对苯醌醌部分缀合，所以DNA聚合酶α的一个或多个半胱氨酸残基可以充当该化合物的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.051