[5-[(3R,3aR,6S,6aR)-6-(2-acetyloxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-1,3-benzodioxol-2-yl] acetate | 1105568-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [5-[(3R,3aR,6S,6aR)-6-(2-acetyloxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-1,3-benzodioxol-2-yl] acetate
• CAS: 1105568-77-1
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₀
• 分子量: 470.433
• InChiKey: UTKAPJBOHMILJR-OGNHTLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  细辛脂素 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [5-[(3R,3aR,6S,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxol-2-yl] acetate 、 、 [5-[(3R,3aR,6S,6aR)-6-(2-acetyloxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-1,3-benzodioxol-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Identification of the Metabolites of Episesamin in Rat Bile and Human Liver Microsomes

  摘要：

  表芝麻素是芝麻素的一种异构体，产生于非烘烤芝麻油的精炼过程。表芝麻素在双环骨架的外侧和内侧有两个甲基二氧苯基基团。侧甲基二氧苯基通过细胞色素-P450 进行代谢。经葡萄糖醛酸酶/芳基硫酸酯酶处理后，在大鼠胆汁中发现了七种表伊沙明代谢物，并利用核磁共振和质谱进行了鉴定。7′,9-二环氧木质素（EC-1-2）和（7α,7′β,8α,8′α）-3,4:3′,4′-双（二羟基）-7,9′:7′,9-二环氧木质素（EC-2）、（7α,7′β,8α,8′α）-3-甲氧基-4-羟基-3′,4′-亚甲二氧基-7,9′：7′,9-diepoxylignane (EC-1m-1), (7α,7′β,8α,8′α)-3,4-methylenedioxy-3′-methoxy-4′-hydroxy-7,9′:7′,9-diepoxylignane (EC-1m-2), (7α,7′β,8α,8′α)-3-methoxy-4-hydroxy-3′,4′-dihydroxy-7,9′：7′,9-二环氧木质素（EC-2m-1）和（7α,7′β,8α,8′α）-3,4-二羟基-3′-甲氧基-4′-羟基-7,9′：7′,9-二环氧木质素（EC-2m-2）。在人类肝脏微粒体中，EC-1-1、EC-1-2 和 EC-2 也被鉴定为表色素的代谢物。这些结果表明，大鼠和人类体内可能存在类似的表环素代谢途径。

  DOI：

  10.1248/bpb.35.709