4-(3-硝基苯基)丁-3-炔-1-醇 | 872188-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-硝基苯基)丁-3-炔-1-醇
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-m-nitrophenyl 3-butyn-1-ol；4-(3-nitrophenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 872188-86-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: ZPLYZUOJZSPUCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  356.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-硝基苯基)丁-3-炔-1-醇 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到4-(3-aminophenyl)-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Optimized N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas as potential antineoplastic agents: Synthesis and growth inhibition activity

  摘要：

  In our ongoing research program aimed at the optimization of microtubule-self-assembly disrupting agents, we have prepared three series of phenylurea analogues (CEU), derived from N-(3-omega-hydroxyalkyl or 4-omega-hydroxyalkyl or 3-omega-hydroxyalkynyl)phenyl-N'-(2-chloroethyl)ureas. Most compounds exhibit potent growth inhibitory activity on human colon carcinoma HT-29, human skin melanoma M21, and human breast carcinoma MCF-7 tumor cell lines, with a GI(50) ranging from 250 nM to 8 mu M. Among these new molecules, three CEUs exhibit GI(50) in the nanomolar range. They are more potent by approximately an order of magnitude than previously described CEU analogues. As such, they are attractive hit compounds for the development of potent new alkylating antitubulin drugs. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.048
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 3-丁炔-1-醇 在 calcomenite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到4-(3-硝基苯基)丁-3-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种用于 Sonogashira 交叉偶联的氧桥联双金属 [Cu-O-Se] 催化剂

  摘要：

  Sonogashira 交叉偶联中使用的大多数非钯催化剂在 120-140°C 的高温下工作，并具有明确的配体。具有庞大且富含电子的膦配体的钯基催化剂通常在上述交叉偶联过程中表现出最佳性能。在此，我们报告了使用廉价且市售的催化剂 CuSeO 3 ·2H 2在末端炔烃和芳基卤化物之间进行 C sp –C sp 2 Sonogashira 交叉偶联的新方案O. 标题反应使用各种末端炔烃进行，在没有配体的温和条件下以高产率提供二芳基或芳基-烷基乙炔。烷基乙炔、乙炔基硅烷和炔醇可与芳基碘化物和芳基溴化物有效偶联。使用计算 DFT 研究评估了反应机理。据我们所知，这是在温和条件下使用氧桥连铜基双金属催化剂进行 C sp –C sp 2 Sonogashira 交叉偶联反应的第一个例子。该反应不含钯，最高含量为 0.2 ppm。

  DOI：

  10.1039/d1nj04485k

文献信息

• 一种聚合物微球在拉曼检测中的应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN107365254B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公布了一种聚合物微球在拉曼检测中的应用。将含炔基、氰基、叠氮基或碳氘键基团的甲基丙烯酸酯/酰胺类聚合物单体或苯乙烯类聚合物单体，通过乳液聚合或分散聚合的方法制备成粒径为纳米级至微米级的聚合物微球，这种聚合物微球在没有金属增敏结构的情况下具有明显的拉曼信号，其拉曼特征峰信号处于生物体内的拉曼静默区(1800‑2800cm‑1)，可作为标记物应用于生物成像。
• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THEIR USE TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT NON-CANCEROUS PATHOGENIC CELLULAR PROLIFERATION AND DISEASES ASSOCIATED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA PROLIFERATION CELLULAIRE PATHOGENE NON CANCEREUSE ET LES MALADIES Y ETANT ASSOCIEES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106292A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as anti-proliferative agent in the attenuation, inhibition, or prevention of non-cancerous cellular proliferation. These compounds are also provided for use as a therapeutic agent in the treatment of a disease or disorder, wherein pathogenesis of said disease or disorder is associated with non-cancerous pathogenic cellular proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，以及它们作为抗增殖剂在减轻、抑制或预防非癌细胞增殖中的用途。这些化合物还可用作治疗剂，用于治疗与非癌病理性细胞增殖相关的疾病或障碍，其中该疾病或障碍的发病机制与非癌病理性细胞增殖有关。
• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT CANCER CELL MIGRATION<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA MIGRATION DE CELLULES CANCEREUSES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106291A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as therapeutic agent in the attenuation, inhibition, or prevention of cancer cell migration and cancer cell proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，并将其用作治疗剂，用于减轻、抑制或预防癌细胞迁移和癌细胞增殖。
• N-Phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas (CEU) as potential antineoplastic agents. Part 2: Role of ω-hydroxyl group in the covalent binding to β-tubulin
  作者：Sébastien Fortin、Emmanuel Moreau、Alexandre Patenaude、Michel Desjardins、Jacques Lacroix、Jean L.C. Rousseau、René C-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.005

  日期：2007.2.1

  Tubulin is the target of many anticancer drugs, including N-phenyl-N'-(2-chloroethyl)urea (CEU). Unlike most anti-beta-tubulin agents, CEUs are protein monoalkylating agents binding through their N'-(2-chloroethyl)urea moiety to an amino acid nearby the colchicine-binding site on beta-tubulin isoform-2. Following the previously synthesized and attractive N-(3-omega-hydroxyalkylphenyl)-N'-(2-chloroethyl)urea

  微管蛋白是许多抗癌药物的靶标，包括N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）。与大多数抗β-微管蛋白剂不同，CEU是蛋白质单烷基化剂，通过其N'-（2-氯乙基）脲部分与β-微管蛋白同种型2秋水仙碱结合位点附近的氨基酸结合。继先前合成和有吸引力的N-（3-ω-羟烷基苯基）-N'-（2-氯乙基）脲在纳摩尔水平上表现出生长抑制活性后，我们研究了低级烷基和烷氧基对评估N-（3-ω-羟烷基苯基）脲的重要性羟基化基团和链长对细胞生长的抑制作用及CEU的作用机理。在这里，我们描述了两个新系列的CEU的制备，并显示除ω-羟基化的1f以外，最有效的CEU衍生物分别为2f和3e。
• A Sequential Activation of Alkyne and C–H Bonds for the Tandem Cyclization and Annulation of Alkynols and Maleimides through Cooperative Sc(III) and Cp*-Free Co(II) Catalysis
  作者：Ravi Kumar Gurram、Manda Rajesh、Maneesh Kumar Reddy Singam、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01533

  日期：2020.7.17

  [4 + 2] oxidative Diels–Alder reaction of readily available alkynols with maleimide is achieved for the rapid access of pthalimide-fused multicyclic compounds. The reaction is proposed to go through a sequence of Sc(OTf)3-catalyzed electrophilic cyclization, ligand exchange with Cp*-free cobalt, and C–H activation followed by maleimide insertion.

  [4 + 2]易于获得的炔醇与马来酰亚胺的氧化Diels–Alder反应可实现邻苯二甲酰亚胺稠合的多环化合物的快速获得。建议该反应通过以下一系列过程：Sc（OTf）3催化亲电环化，与不含Cp *的钴进行配体交换以及C–H活化，然后插入马来酰亚胺。