4-(3-硝基苯基)丁-3-烯酸 | 887407-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-硝基苯基)丁-3-烯酸
• 英文名称: (E)-4-(3-nitrophenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 4-(3-nitrophenyl)but-3-enoic Acid
• CAS: 887407-13-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: ODORNFZJPJSKAP-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83°C
• 沸点：
  402.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、乙醇、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-硝基苯基)丁-3-烯酸 在 硫酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(2,2-difluoro-3-(3-nitrophenyl)cyclopropyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙烷的立体选择性开环：立体定义的（E，E）-和（E，Z）-共轭氟二烯的入口

  摘要：

  描述了宝石-二氟环丙基乙醛的开环，它们选择性地产生（E，E）-和（E，Z）共轭的二氟二烯。提出了两种立体发散方法，可从一个常见的前体中获得两种立体异构体，并具有高收率和选择性。讨论了这些转换的机械方面。

  DOI：

  10.1002/chem.201704956
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2-羧乙基三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(3-硝基苯基)丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙烷的立体选择性开环：立体定义的（E，E）-和（E，Z）-共轭氟二烯的入口

  摘要：

  描述了宝石-二氟环丙基乙醛的开环，它们选择性地产生（E，E）-和（E，Z）共轭的二氟二烯。提出了两种立体发散方法，可从一个常见的前体中获得两种立体异构体，并具有高收率和选择性。讨论了这些转换的机械方面。

  DOI：

  10.1002/chem.201704956

文献信息

• A Chiral Electrophilic Selenium Catalyst for Highly Enantioselective Oxidative Cyclization
  作者：Yu Kawamata、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/jacs.6b01462

  日期：2016.4.27

  Chiral electrophilic selenium catalysts have been applied to catalytic asymmetric transformations of alkenes over the past two decades. However, highly enantioselective reactions with a broad substrate scope have not yet been developed. We report the first successful example of this reaction employing a catalyst based on a rigid indanol scaffold, which can be easily synthesized from a commercially

  在过去的二十年中，手性亲电硒催化剂已被应用于催化烯烃的不对称转化。然而，尚未开发出具有广泛底物范围的高度对映选择性反应。我们报告了该反应的第一个成功例子，该反应采用基于刚性茚满醇支架的催化剂，该支架可以很容易地从市售茚满酮合成。该反应在温和条件下有效地将 β,γ-不饱和羧酸转化为各种对映体富集的 γ-丁烯内酯。
• Stereoselective Ring-Opening of <i>gem</i> -Difluorocyclopropanes: An Entry to Stereo-defined (<i>E</i> ,<i>E</i> )- and (<i>E</i> ,<i>Z</i> )-Conjugated Fluorodienes
  作者：Simon Specklin、Johan Fenneteau、Parthasarathi Subramanian、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201704956

  日期：2018.1.9

  The ring‐opening of gem‐difluorocyclopropyl acetaldehydes producing selectively (E,E)‐ and (E,Z)‐conjugated fluorodienals is described. Two stereo‐divergent methods are presented to access both stereoisomers from a common precursor, in high yield and selectivity. The mechanistic aspect of these transformations is discussed.

  描述了宝石-二氟环丙基乙醛的开环，它们选择性地产生（E，E）-和（E，Z）共轭的二氟二烯。提出了两种立体发散方法，可从一个常见的前体中获得两种立体异构体，并具有高收率和选择性。讨论了这些转换的机械方面。