2-Benzoyl-N-(2-hydroxy-propyl)-N-methyl-benzamide | 151539-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-N-(2-hydroxy-propyl)-N-methyl-benzamide
• 英文别名: 2-benzoyl-N-(2-hydroxypropyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 151539-81-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: KWCSLMPQKWLZLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-N-(2-hydroxy-propyl)-N-methyl-benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3S)/(1S,3R)-3-Methylnefopam
  参考文献：
  名称：

  非麻醉性镇痛药奈福泮的 3-甲基衍生物的构象和 N-构象互变的核磁共振研究

  摘要：

  在非对映体结晶 (1R,3S)/(1S,3R)- 和 (1S,3R)/(1S,3S)-3-甲基奈福泮盐酸盐中发现了两种不同的 N 构型和两种不同的八元环构象。1H 和 13C NMR 光谱表明，这两种晶体差向异构体在溶解在溶剂（例如 CD2Cl2）中时都经历了 N 构型和八元环构象平衡。对每个差向异构体的溶液态主要和次要物种中 N-H 质子邻位耦合的观察表明，通过质子移位 - 氮反转，N 构型互变的交换限制动力学机制缓慢。由于之前的研究表明 2,5-苯并恶唑辛环反转是不利的，OCH(CH3)CH2NH(CH3)CH2 部分的加权时间平均邻位耦合常数的发现被解释为八元的快速交换限制（在某些情况下，快速磁性位点交换展宽）动力学机制环构象变化。对于每个 C-3 差向异构体；对由 N 构型和环构象的两个立体元素产生的 2n = 4 溶液态非对映体形式进行了定量估计。与母体盐酸奈福泮、N-去甲基

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310911
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Benzoyl-N-(2-hydroxy-propyl)-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  非麻醉性镇痛药奈福泮的 3-甲基衍生物的构象和 N-构象互变的核磁共振研究

  摘要：

  在非对映体结晶 (1R,3S)/(1S,3R)- 和 (1S,3R)/(1S,3S)-3-甲基奈福泮盐酸盐中发现了两种不同的 N 构型和两种不同的八元环构象。1H 和 13C NMR 光谱表明，这两种晶体差向异构体在溶解在溶剂（例如 CD2Cl2）中时都经历了 N 构型和八元环构象平衡。对每个差向异构体的溶液态主要和次要物种中 N-H 质子邻位耦合的观察表明，通过质子移位 - 氮反转，N 构型互变的交换限制动力学机制缓慢。由于之前的研究表明 2,5-苯并恶唑辛环反转是不利的，OCH(CH3)CH2NH(CH3)CH2 部分的加权时间平均邻位耦合常数的发现被解释为八元的快速交换限制（在某些情况下，快速磁性位点交换展宽）动力学机制环构象变化。对于每个 C-3 差向异构体；对由 N 构型和环构象的两个立体元素产生的 2n = 4 溶液态非对映体形式进行了定量估计。与母体盐酸奈福泮、N-去甲基

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310911