ethyl 4-[1-(5-(adamantan-1-yl)-2-hydroxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-1-oxoprop-2-yn-3-yl]benzoate | 1448617-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ethyl 4-[1-(5-(adamantan-1-yl)-2-hydroxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-1-oxoprop-2-yn-3-yl]benzoate
• CAS: 1448617-82-0
• 化学式: C₃₂H₃₆O₇
• 分子量: 532.634
• InChiKey: YFPIEYPECZAQET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[1-(5-(adamantan-1-yl)-2-hydroxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-1-oxoprop-2-yn-3-yl]benzoate 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-[6-(adamantan-1-yl)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-oxo-4-chromen-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制 IκB 激酶 α 和 IκB 激酶 β 的金刚烷基类胡萝卜素

  摘要：

  发现在 C2' 具有卤代苄氧基取代基的金刚烷基类胡萝卜素 (AdAr) 查耳酮 MX781 的一系列类似物和取代查耳酮基团的杂环衍生物可抑制 IκBα 激酶 α (IKKα) 和 IκBα 激酶 β (IKKβ) 的活性。一些类似物对 Jurkat T 细胞以及前列腺癌 (PC-3) 和慢性粒细胞白血病 (K562) 细胞的生长抑制能力，其基础 IKK 活性升高，与诱导细胞凋亡和重组 IKKα 和体外 IKKβ，表明抑制 IKK/NFκB 信号是这些 AdArs 抗癌活性的最可能目标。虽然许多膳食化合物中存在的查耳酮官能团已被证明通过迈克尔与半胱氨酸残基的加成来介导与 IKKβ 的相互作用，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300100
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[3-(5-(adamantan-1-yl)-2,4-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]phenyl)-3-oxoprop-1-yn-1-yl]benzoate 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到ethyl 4-[1-(5-(adamantan-1-yl)-2-hydroxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)-1-oxoprop-2-yn-3-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  抑制 IκB 激酶 α 和 IκB 激酶 β 的金刚烷基类胡萝卜素

  摘要：

  发现在 C2' 具有卤代苄氧基取代基的金刚烷基类胡萝卜素 (AdAr) 查耳酮 MX781 的一系列类似物和取代查耳酮基团的杂环衍生物可抑制 IκBα 激酶 α (IKKα) 和 IκBα 激酶 β (IKKβ) 的活性。一些类似物对 Jurkat T 细胞以及前列腺癌 (PC-3) 和慢性粒细胞白血病 (K562) 细胞的生长抑制能力，其基础 IKK 活性升高，与诱导细胞凋亡和重组 IKKα 和体外 IKKβ，表明抑制 IKK/NFκB 信号是这些 AdArs 抗癌活性的最可能目标。虽然许多膳食化合物中存在的查耳酮官能团已被证明通过迈克尔与半胱氨酸残基的加成来介导与 IKKβ 的相互作用，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300100