2-Methyl-1,4,5,6,7,7-hexachlor-bicyclo<2.2.1>heptadien-(2,5) | 15843-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-Methyl-1,4,5,6,7,7-hexachlor-bicyclo<2.2.1>heptadien-(2,5)
• 英文别名: 2-Methyl-1,4,5,6,7,7-hexachlor-bicyclo[2.2.1]heptadien-(2,5)；1,2,3,4,7,7-hexachloro-5-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 15843-52-4
• 化学式: C₈H₄Cl₆
• 分子量: 312.838
• InChiKey: VONWKKBHJHVEMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1,4,5,6,7,7-hexachlor-bicyclo<2.2.1>heptadien-(2,5) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4,7,7-hexachloro-5-methyleno-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  Adams,D.R.; Davies,D.I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2012 - 2019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-3-methyl-1,4,5,6,7,7-hexachlor-bicyclo<2.2.1>heptadien-(2,5) 生成 2-Methyl-1,4,5,6,7,7-hexachlor-bicyclo<2.2.1>heptadien-(2,5)
  参考文献：
  名称：

  聚氯降冰片二烯基锂试剂

  摘要：

  2-Lithio-3-溴-，2-lithio-3-甲基和2-lithio-3-氯-1,4,5,6,7,7-六氯双环[2.2.1]庚-2,5-通过在-75°在乙醚中的各个溴化物和正丁基锂之间的溴-锂交换来制备二烯。与三甲基氯硅烷，三甲基氯化锡，卤化汞，二氧化碳和水或乙醇的反应证明了它们的合成效用。已确定2-lithio-3-bromo-1,4,5,6,7,7-六氯双环[2.2.1]庚-2,5，-二烯在乙醚中的半衰期约为3小时在27–29°，但其分解的性质尚未确定。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88852-x

文献信息

• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part XVI. Addition of methanethiol and 1,1-dimethylethanethiol to 5-substituted 1,2,3,4,7,7-hexachloronorbornadienes
  作者：D. R. Adams、D. I. Davies

  DOI：10.1039/p19740000246

  日期：——

  The attack of alkylthio-radicals on a 5-substituted 1,2,3,4,7,7-hexachloronorbornadiene affords the 5-substituted 6-endo-alkylthio-1,2,3,4,7,7-hexachloronorborn-2-en-5-yl radical, which may undergo chain transfer from either the exo- or the endo-direction to afford a 5-endo(or 5-exo)-substituted 6-endo-alkylthio-1,2,3,4,7,7-hexachloronorborn-2-ene. Alternatively the radical can rearrange to the 4-substituted

  烷硫基自由基对5-取代的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片二烯的攻击提供了5-取代的6-内-烷硫基-1,2,3,4,7,7-六氯降冰片2 -en-5-基，其可以从外-或内-方向进行链转移以提供5-内（或5-外）-取代的6-内-烷硫基1,2,3,4 ，7,7-六氯降冰片-2-烯。或者，该基团可以重排至4-取代的7-顺-烷硫基1,2,3,5,6,6-六氯降冰片烯-2-烯-5-基，其在链转移时得到4-取代的7-顺式-烷硫基1,2,3,5-内-6,6-六氯降冰片-2-烯。产物比例取决于二烯中5-取代基的性质，并且可以根据第一形成的基团的可能结构以及该基团中5-取代基与烷硫基之间的相互作用来合理化。链烷硫醇与5-氯甲基-1,2,3,4,7,7-六氯降冰片二烯反应的主要产物是1,4,5,6,7,7-六氯-3-亚甲基降冰片五烯- 2-内基烷基硫化物。
• Adams,D.R.; Davies,D.I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 698 - 702
  作者：Adams,D.R.、Davies,D.I.

  DOI：——

  日期：——