ethyl (3aR,4R,5S,6R,7aR)-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-oxido-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,2]oxazol-2-ium-3-carboxylate | 820246-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3aR,4R,5S,6R,7aR)-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-oxido-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,2]oxazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 820246-52-4
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₁₉
• 分子量: 691.597
• InChiKey: NPKNKOTYDOSQLI-DEFQGAOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aR,4R,5S,6R,7aR)-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-oxido-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,2]oxazol-2-ium-3-carboxylate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）介导的碳水化合物化学中的CC键形成

  摘要：

  我们提供了在铈（IV）硝酸铵（CAN）存在下向不饱和碳水化合物中添加自由基的全面研究。该方法适用于己糖，戊糖和二糖，可耐受不同的保护基，并且反应条件温和。最好的底物是丙二酸酯和糖醛，它们以高收率和立体选择性提供2- C-分支的碳水化合物。第一次，异头自由基在氧化后被亲核试剂捕获，因此葡萄糖的1位和2位在一个步骤中被官能化。硝基化合物也是合适的CH酸性自由基前体，可轻松获得C-糖胺类似物，产量中等至良好。最后，选择性还原证明了在碳水化合物化学中铈（Ⅳ）介导的自由基反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.109
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-基]甲基乙酸酯 、 硝基乙酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl (3aR,4R,5S,6R,7aR)-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-oxido-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,2]oxazol-2-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）介导的碳水化合物化学中的CC键形成

  摘要：

  我们提供了在铈（IV）硝酸铵（CAN）存在下向不饱和碳水化合物中添加自由基的全面研究。该方法适用于己糖，戊糖和二糖，可耐受不同的保护基，并且反应条件温和。最好的底物是丙二酸酯和糖醛，它们以高收率和立体选择性提供2- C-分支的碳水化合物。第一次，异头自由基在氧化后被亲核试剂捕获，因此葡萄糖的1位和2位在一个步骤中被官能化。硝基化合物也是合适的CH酸性自由基前体，可轻松获得C-糖胺类似物，产量中等至良好。最后，选择性还原证明了在碳水化合物化学中铈（Ⅳ）介导的自由基反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.109