9-(19-carboxynonadecanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one | 340729-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-(19-carboxynonadecanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
• CAS: 340729-02-4
• 化学式: C₃₃H₅₂N₂O₄
• 分子量: 540.787
• InChiKey: AOYIKJNSOXAVMD-FAJYDZGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(19-carboxynonadecanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 20-{5-[3,4-Dimethyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl}-icosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  远端末端之间的分子内氢键

  摘要：

  [10] -Semirubin（1）和[20] -Semirubin（2），将吡啶酮与C 10和C 20脂肪酸链共价连接，是在母体9-H吡啶酮的Friedel-Crafts酰化后合成的（4 Z）-2,3,7,8-四甲基-（10 H）-联吡啶-1-一，分别具有癸二酸和二十二碳二酸的二酰氯。这两个明亮的黄色颜料的是单体在CHCl 3溶剂：MW OBS = 394±20 1（式量386），以及用于533±20 2通过蒸气压渗透法（VPO）测量确定的最大重量（配方重量526）。相反，它们的甲酯在CHCl 3中为二聚体。在1和2的内酰胺NH和羧酸OH之间发现1 H { 1 H}-核Overhauser效应，这与胆红素（黄疸的黄色颜料）及其类似物中发现的分子内氢键类型一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00109-0
• 作为产物：
  描述：

  二十烷二酸 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-(19-carboxynonadecanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  远端末端之间的分子内氢键

  摘要：

  [10] -Semirubin（1）和[20] -Semirubin（2），将吡啶酮与C 10和C 20脂肪酸链共价连接，是在母体9-H吡啶酮的Friedel-Crafts酰化后合成的（4 Z）-2,3,7,8-四甲基-（10 H）-联吡啶-1-一，分别具有癸二酸和二十二碳二酸的二酰氯。这两个明亮的黄色颜料的是单体在CHCl 3溶剂：MW OBS = 394±20 1（式量386），以及用于533±20 2通过蒸气压渗透法（VPO）测量确定的最大重量（配方重量526）。相反，它们的甲酯在CHCl 3中为二聚体。在1和2的内酰胺NH和羧酸OH之间发现1 H { 1 H}-核Overhauser效应，这与胆红素（黄疸的黄色颜料）及其类似物中发现的分子内氢键类型一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00109-0

文献信息

• Amide to carboxylic acid hydrogen bonding. The dipyrrinone receptor
  作者：Michael T. Huggins、Nicholas T. Salzameda、David A. Lightner

  DOI：10.1080/10610278.2010.521836

  日期：2011.3.1

  Hydrogen bonding between carboxylic acid and amide groups was demonstrated for a series of amides called [n]-semirubins consisting of a dipyrrinone attached to the end of an n-carbon alkanoic acid. Such hydrogen bonding is more effective than the alternative amide to amide or acid to acid types for all of the semirubins studied: n = 1, 3–7, 10 and 20. As determined by 1H NMR and vapour pressure osmometry

  羧酸和酰胺基团之间的氢键已被一系列称为 [n]-半红素的酰胺证明，该酰胺由连接到 n-碳链烷酸末端的双吡喃酮组成。对于所有研究的半红宝石，这种氢键比替代酰胺到酰胺或酸到酸类型更有效：n = 1、3-7、10 和 20。根据 1H NMR 和蒸气压渗透法测定，[n]-半红素，其中 n = 5–20，在 CHCl3 或 CDCl3 中以分子内氢键键合；[4]-半红素是分子间氢键的二聚体；[3]-半红素是四聚体；和 [1]-半红素是一种二聚体——所有的都与羧酸和酰胺形成氢键。双吡喃酮酰胺和相邻的吡咯构成了羧酸基团的有效受体。