2-azido-2-methyl-N-[3-oxo-3-[12,22,27-tris[3-[(2-azido-2-methylpropanoyl)amino]propanoyl]-7,12,22,27-tetrazapentacyclo[26.2.2.23,6.213,16.218,21]octatriaconta-1(30),3(38),4,6(37),13(36),14,16(35),18,20,28,31,33-dodecaen-7-yl]propyl]propanamide | 1426673-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-methyl-N-[3-oxo-3-[12,22,27-tris[3-[(2-azido-2-methylpropanoyl)amino]propanoyl]-7,12,22,27-tetrazapentacyclo[26.2.2.23,6.213,16.218,21]octatriaconta-1(30),3(38),4,6(37),13(36),14,16(35),18,20,28,31,33-dodecaen-7-yl]propyl]propanamide
• CAS: 1426673-27-9
• 化学式: C₆₂H₈₀N₂₀O₈
• 分子量: 1233.45
• InChiKey: WJNRTTMXAYYXBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-叠氮异丁酸 、 N,N',N'',N'''-tetrakis(3-aminopropionyl)-1,6,20,25-tetraaza[6.1.6.1]pacacyclophane tetratrifluoroacetic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到2-azido-2-methyl-N-[3-oxo-3-[12,22,27-tris[3-[(2-azido-2-methylpropanoyl)amino]propanoyl]-7,12,22,27-tetrazapentacyclo[26.2.2.23,6.213,16.218,21]octatriaconta-1(30),3(38),4,6(37),13(36),14,16(35),18,20,28,31,33-dodecaen-7-yl]propyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Water-Soluble Cyclophane Pentamers Using Click Chemistry as a Multivalent Host for Daunorubicin and Doxorubicin

  摘要：

  阳离子环烷五聚体 1 是由一种四氮唑官能化环烷衍生物和四种乙炔官能化环烷衍生物通过 Cu（I）催化的 1,3-二极环加成反应（点击化学）制备而成，收率为 87%，随后用三氟乙酸进行处理。与单体环烷相比，阳离子宿主 1 对荧光客体（如 6-对甲苯胺基萘-2-磺酸盐）表现出有效的客体结合行为。另一方面，阴离子环烷五聚体 2 是由 1 与琥珀酸酐反应生成的，与单体环烷相比，它对盐酸达柔比星等抗癌药物具有更强的客体结合亲和力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120296

文献信息

• Synthesis of Water-Soluble Cyclophane Pentamers Using Click Chemistry as a Multivalent Host for Daunorubicin and Doxorubicin
  作者：Osamu Hayashida、Yuki Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.20120296

  日期：2013.2.15

  Cationic cyclophane pentamer 1 has been prepared from a tetraazide-functionalized cyclophane derivative and four acetylene-functionalized cyclophane derivatives by Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions (click chemistry) in a 87% yield, followed by a treatment with trifluoroacetic acid. Cationic host 1 showed effective guest-binding behavior toward fluorescent guests such as 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate, in comparison with those of monomeric cyclophane. On the other hand, anionic cyclophane pentamer 2, which was derived from 1 by a reaction with succinic anhydride, showed enhanced guest-binding affinity toward anticancer drugs such as daunorubicin hydrochloride, in comparison with those of the monomeric cyclophane.

  阳离子环烷五聚体 1 是由一种四氮唑官能化环烷衍生物和四种乙炔官能化环烷衍生物通过 Cu（I）催化的 1,3-二极环加成反应（点击化学）制备而成，收率为 87%，随后用三氟乙酸进行处理。与单体环烷相比，阳离子宿主 1 对荧光客体（如 6-对甲苯胺基萘-2-磺酸盐）表现出有效的客体结合行为。另一方面，阴离子环烷五聚体 2 是由 1 与琥珀酸酐反应生成的，与单体环烷相比，它对盐酸达柔比星等抗癌药物具有更强的客体结合亲和力。