Dimethyl (2S,4S)-4-(p-hydroxyphenylamino)-N-phthaloylglutamate | 128455-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl (2S,4S)-4-(p-hydroxyphenylamino)-N-phthaloylglutamate
• 英文别名: dimethyl (2S,4S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-(4-hydroxyanilino)pentanedioate
• CAS: 128455-28-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₇
• 分子量: 412.399
• InChiKey: PPOQUVGBHOLMPC-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (2S,4S)-4-(p-hydroxyphenylamino)-N-phthaloylglutamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以34 %的产率得到(2S,4S)-4-amino-N-(4-hydroxyphenyl)pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of antiplatelet and antithrombotic activity of 4-substituted pyroglutamic acids

  摘要：

  首先，在伯芳胺的作用下，对二甲基（2S，4RS）-4-溴-N-邻苯二甲酰谷氨酸中的溴原子进行亲核取代，得到一系列（2S，4S）-4-氨基-N-芳基焦谷氨酸，然后分离非对映异构体，并通过酸性水解去除保护基团。在体外和体内实验中，对这些化合物的抗血小板和抗血栓活性进行了研究。一些化合物被证实对血小板功能有显著影响，在动脉和深静脉血栓形成模型中，这种影响表现为减缓血栓形成过程。研究证实，最有效的化合物是（2S，4S）-4-氨基-N-（4-氟苯基）焦谷氨酸，其效果与乙酰水杨酸相当。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3693-x
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 Dimethyl ester of 4-bromo-N-phthalyl-L-glutamic acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Dimethyl (2S,4S)-4-(p-hydroxyphenylamino)-N-phthaloylglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diastereoisomers of dimethyl 4-arylamino-N-phthaloyl-L-glutamates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962442

文献信息

• Synthesis and study of (2S,4S)-4-arylamino-2-carboxy-5-pyrrolidones
  作者：V. P. Krasnov、I. A. Nizova、T. A. Sinitsyna、N. V. Avdyukova

  DOI：10.1007/bf00698883

  日期：1993.12

  (2S,4S)-4-Arylamino-2-carboxy-5-pyrrolidones were prepared by hydrolysis of dimethyl (2S,4S)-4-arylamino-N-phthaloylglutamtaes. The protonation constants of the arylamino group in the synthesized compounds were determined. The pyrrolidone ring is stable in acidic or neutral solutions. The relative stability of the pyrrolidone ring in alkaline solutions was studied by IR spectroscopy.

  (2S,4S)-4-芳基氨基-2-羧基-5-吡咯酮通过水解二甲基(2S,4S)-4-芳基氨基-N-邻苯二甲酰基谷氨酸制备。所合成化合物中芳基氨基的质子化常数被确定。吡咯酮环在酸性或中性溶液中是稳定的。通过红外光谱研究了吡咯酮环在碱性溶液中的相对稳定性。
• NIZOVA, I. A.;KRASNOV, V. P., XIMIYA FIZIOL. AKTIV. SOED.: BCEC. SEMIN., 13-15 NOYAB., 1989, CHERNOGOLO+
  作者：NIZOVA, I. A.、KRASNOV, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• NIZOVA, I. A.;KRASNOV, V. P.;KOROTOVSKIX, O. V.;ALEKSEEVA, L. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N2, S. 2781-2785
  作者：NIZOVA, I. A.、KRASNOV, V. P.、KOROTOVSKIX, O. V.、ALEKSEEVA, L. V.

  DOI：——

  日期：——