allyl(methyl)bis(phenylethynyl)silane | 1228317-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl(methyl)bis(phenylethynyl)silane
• 英文别名: methyl-bis(2-phenylethynyl)-prop-2-enylsilane
• CAS: 1228317-19-8
• 化学式: C₂₀H₁₈Si
• 分子量: 286.448
• InChiKey: YOEYHVNDTHUKIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(methyl)bis(phenylethynyl)silane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-silacyclohex-2-ene衍生物的合成，NMR表征和反应性

  摘要：

  用炔基取代烯丙基二氯硅烷（HSiCl 2（C 3 H 5））和烯丙基二氯甲基硅烷（MeSiCl 2（C 3 H 5））的氯官能团，得到新化合物烯丙基二炔基硅烷1和烯丙基二炔基甲基硅烷2。这些硅烷，作为进行进一步反应的起始原料，通过分馏进行纯化。他们进一步用9-BBN（9-硼环[3.3.1]壬烷）进行硼氢化处理，并转化为1-silacyclohex-2-ene衍生物 5 和 6 。研究了反应中C≡C和C = C之间的竞争。预期氢硼化试剂9-BBN更喜欢末端C = C键，而保持C≡C键不变。通过实验证明了优选硼氢化的这一假设，因此以合理的纯净形式获得了1-silacyclohex-2-ene衍生物。烯丙基 二炔基硅烷2 的反应 与一当量的9-BBN一起使用，可得到带有Si-C≡C功能的1-硅环己基-2-烯，并准备与一当量的9-BBN进行硼氢化。所得化合物带有两个CB键，它们是用于进一步转化的有

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0079-1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二氯硅烷 、 lithium phenylacetylide 以 正己烷 为溶剂， 生成 allyl(methyl)bis(phenylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  1-silacyclohex-2-ene衍生物的合成，NMR表征和反应性

  摘要：

  用炔基取代烯丙基二氯硅烷（HSiCl 2（C 3 H 5））和烯丙基二氯甲基硅烷（MeSiCl 2（C 3 H 5））的氯官能团，得到新化合物烯丙基二炔基硅烷1和烯丙基二炔基甲基硅烷2。这些硅烷，作为进行进一步反应的起始原料，通过分馏进行纯化。他们进一步用9-BBN（9-硼环[3.3.1]壬烷）进行硼氢化处理，并转化为1-silacyclohex-2-ene衍生物 5 和 6 。研究了反应中C≡C和C = C之间的竞争。预期氢硼化试剂9-BBN更喜欢末端C = C键，而保持C≡C键不变。通过实验证明了优选硼氢化的这一假设，因此以合理的纯净形式获得了1-silacyclohex-2-ene衍生物。烯丙基 二炔基硅烷2 的反应 与一当量的9-BBN一起使用，可得到带有Si-C≡C功能的1-硅环己基-2-烯，并准备与一当量的9-BBN进行硼氢化。所得化合物带有两个CB键，它们是用于进一步转化的有

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0079-1

文献信息

• Siloles Bearing Si-Vinyl and Si-Allyl Functions. 1,1-Organoboration and Protodeborylation
  作者：Ezzat Khan、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1515/znb-2009-1002

  日期：2009.10.1

  1,1-Organoboration of dialkyn-1-yl(divinyl)silanes, dialkyn-1-yl(organo)(vinyl)silanes and dialkyn- 1-yl(allyl)(methyl)silane using triethylborane, BEt3, or 9-ethyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane, Et-9- BBN, afforded selectively silole derivatives with Si-vinyl and Si-allyl functions, respectively, bearing the dialkylboryl group in 3-position. The siloles are formed via intermolecular 1,1-alkylboration, followed by intramolecular 1,1-vinylboration. In the cases of several 3-diethylboryl-substituted siloles, smooth and essentially quantitative protodeborylation could be achieved by the reaction of the siloles with an excess of acetic acid at ambient temperature. All new siloles were characterized in solution by multinuclear magnetic resonance spectroscopy (¹H, ¹³C, ¹¹B and ²⁹Si NMR).

  使用三乙基硼、BEt3或9-乙基-9-硼杂双环[3.3.1]非烷、Et-9-BBN对二炔基-1-基(二烯基)硅烷、二炔基-1-基(有机)(乙烯基)硅烷和二炔基-1-基(丙烯基)(甲基)硅烷进行有机硼化反应，选择性地得到带有3-位双烯基和烯丙基官能团的硅杂环化合物，分别带有二烷基硼基团。硅杂环化合物通过分子间的1,1-烷基硼化反应和随后的分子内1,1-乙烯基硼化反应形成。在几种3-二乙基硼基取代的硅杂环化合物中，通过将硅杂环化合物与过量的乙酸在常温下反应，可以实现平滑且基本定量的脱硼反应。所有新合成的硅杂环化合物均通过多核磁共振光谱（¹H，¹³C，¹¹B和²⁹Si NMR）在溶液中进行了表征。