烯丙基二氯硅烷 | 3937-28-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 烯丙基二氯硅烷
• 中文别名: 烯丙基二氯-1H-硅烷；烯丙基二氯一氢硅烷
• 英文名称: allyldichlorosilane
• 英文别名: Allyldichlorsilan；allSiHCl2；allyl-dichloro-silane；Allyl-dichlor-silan；Dichlor-allyl-silan；2-Propenyldichlorosilane；dichloro(prop-2-enyl)silane
• CAS: 3937-28-8
• 化学式: C₃H₆Cl₂Si
• 分子量: 141.072
• InChiKey: KPPHTHGHNJOVMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  97 °C
• 密度：
  1.08
• 闪点：
  -4°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R34,R11
• 危险品运输编号：
  UN 2985
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基二氯硅烷 在 己二腈 作用下， 生成 丙烯基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Catalytic disproportionation of alkyl(and alkenyl)dichlorosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00912272
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 在 三氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到烯丙基二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Schmidbaur, Hubert; Doerzbach, Cornelia, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 9, p. 1088 - 1096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ORGANOCHLOROSILANES BY DEHYDROHALOGENATIVE COUPLING REACTION OF ALKYL HALIDES WITH CHLOROSILANES
  申请人：——

  公开号：US20020082438A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The present invention relates to a process for preparing organochlorosilanes and more particularly, to the process for preparing organochlorosilanes of formula I by a dehydrohalogenative coupling of hydrochlorosilanes of formula II with organic halides of formula III in the presence of quaternary phosphonium salt as a catalyst to provide better economical matter and yield compared with conventional methods, because only catalytic amount of phosphonium chloride is required and the catalyst can be separated from the reaction mixture and recycled easily, 1 wherein R 1 represents hydrogen, chloro, or methyl; X represents chloro or bromo; R 2 is selected from the group consisting of C 1-17 alkyl, C 1-10 fluorinated alkyl with partial or full fluorination, C 2-5 alkenyl, silyl containing alkyl group represented by (CH 2 ) n SiMe 3-m Cl m wherein n is an integer of 0 to 2 and m is an integer of 0 to 3, aromatic group represented by Ar(R′) q wherein Ar is C 6-14 aromatic hydrocarbon, R′ is C 1-4 alkyl, halogen, alkoxy, or vinyl, and q is an integer of 0 to 5, haloalkyl group represented by (CH 2 ) p X wherein p is an integer of 1 to 9 and X is chloro or bromo, and aromatic hydrocarbon represented by ArCH 2 X wherein Ar is C 6-14 aromatic hydrocarbons and X is a chloro or bromo; R 3 is hydrogen, C 1-6 alkyl, aromatic group represented by Ar(R′) q wherein Ar is C 6-14 aromatic hydrocarbon, R′ is C 1-4 alkyl, halogen, alkoxy, or vinyl, and q is an integer of 0 to 5; and R 4 in formula I is the same as R 2 in formula III and further, R 4 can also be (CH 2 ) p SiR 1 Cl 2 or ArCH 2 SiR 1 Cl 2 , when R 2 in formula III is (CH 2 ) p X or ArCH 2 X, which is formed from the coupling reaction of X—(CH 2 ) p+1 —X or XCH 2 ArCH 2 X with the compounds of formula II; or when R 2 and R 3 are covalently bonded to each other to form a cyclic compounds of cyclopentyl or cyclohexyl group, R 3 and R 4 are also covalently bonded to each other in the same fashion.

  本发明涉及一种制备有机氯硅烷的方法，更具体地说，涉及一种通过在四元磷盐存在下，将式II的氯硅烷与式III的有机卤化物脱卤偶联以制备式I的有机氯硅烷的方法，与传统方法相比，该方法提供了更好的经济性和产量，因为只需要催化量的磷盐氯化物，并且催化剂可以从反应混合物中分离并轻松回收， 其中 R 1 代表氢、氯或甲基； X代表氯或溴； R 2 选自由C 1-17 烷基、C 1-10 部分或全氟化的氟烷基、C 2-5 烯基、含有(CH 2 ) n SiMe 3-m Cl m 的硅基烷基，其中n为0至2的整数，m为0至3的整数，由Ar(R′) q 表示的芳香族，其中Ar为C 6-14 芳香烃，R′为C 1-4 烷基、卤素、烷氧基或乙烯基，q为0至5的整数，由(CH 2 ) p X表示的卤代烷基，其中p为1至9的整数，X为氯或溴，以及由ArCH 2 X表示的芳香烃，其中Ar为C 6-14 芳香烃，X为氯或溴； R 3 为氢、C 1-6 烷基、由Ar(R′) q 表示的芳香族，其中Ar为C 6-14 芳香烃，R′为C 1-4 烷基、卤素、烷氧基或乙烯基，q为0至5的整数；以及 式I中的R 4 与式III中的R 2 相同，此外，当式III中的R 2 为(CH 2 ) p X或ArCH 2 X时，R 4 还可以是(CH 2 ) p SiR 1 Cl 2 或ArCH 2 SiR 1 Cl 2 ，其中R 2 在式III中为(CH 2 ) p X或ArCH 2 X，它由X—(CH 2 ) p+1 —X或XCH 2 ArCH 2 X与式II的化合物的偶联反应形成；或 当R 2 和R 3 以共价键结合形成环戊基或环己基化合物时，R 3 和R 4 也以相同方式共价键结合。
• Process for preparing organochlorosilanes by dehydrohalogenative coupling reaction of alkyl halides with chlorosilanes
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US06392077B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  The present invention relates to a process for preparing organochlorosilanes and more particularly, to the process for preparing organochlorosilanes of R4R3CHSiR1Cl2 (I) by a dehydrohalogenative coupling of hydrochlorosilanes of HSiR1Cl2 (II) with organic halides of R2R3 CHX (III) in the presence of quaternary phosphonium salt as a catalyst to provide better economical matter and yield compared with conventional methods, because only a catalytic amount of phosphonium chloride is required and the catalyst can be separated from the reaction mixture and recycled easily.

  本发明涉及一种制备有机氯硅烷的方法，更具体地说，涉及一种通过在四元磷盐存在下，将氯硅烷HSiR1Cl2（II）与有机卤化物R2R3CHX（III）进行脱氢卤代偶联，从而制备R4R3CHSiR1Cl2（I）的方法。与传统方法相比，本方法提供更好的经济效益和产量，因为只需要少量的磷盐氯化物作为催化剂，并且催化剂可以从反应混合物中分离并轻松回收。
• Dehydrohalogenative coupling reaction of organic halides with silanes
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US06251057B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  The present invention relates to methods for making the compounds of formula I which is a dehydrohalogenative coupling of hydrochlorosilanes of formula II with organic halides of formula III in the presence of a Lewis base catalyst. R3CH2SiR1Cl2  (I) HSiR1Cl2  (II) R2CH2X  (III) In formulas I and II, R1 represents a hydrogen, chloro, or methyl; in formula III, X represents a chloro or bromo; in formula III, R2 can be selected from the group consisting of a C1-17 alkyl, a C1-10 fluorinated alkyl with partial or full fluorination, a C1-5 alkenyl groups, a silyl group containing alkyls, (CH2)nSiMe3-mClm wherein n is 0 to 2 and m is 0 to 3, aromatic groups, Ar(R′)1 wherein Ar is C6-14 aromatic hydrocarbon, R′ is a C1-4 alkyl, halogen, alkoxy, or vinyl, and q is 0 to 5, a haloalkyl group, (CH2)pX wherein p is 1 to 9 and X is a chloro or bromo; or an aromatic hydrocarbon, Ar CH2X wherein Ar is C6-14 aromatic hydrocarbon and X is a chloro or bromo. in formula I, R3 is the same as R2 in formula III and further, R3 can also be (CH2)pSiR1Cl2 or ArCH2SiR1Cl2 when R2 in formula III is (CH2)pX or ArCH2X, because of the coupling reaction of X with the compound of formula II.

  本发明涉及一种制备式I化合物的方法，该方法是在Lewis碱催化剂存在下，通过式II的氢氯硅烷与式III的有机卤化物的脱氢卤代偶联而得到的。 R3CH2SiR1Cl2  (I) HSiR1Cl2  (II) R2CH2X  (III) 在式I和II中，R1代表氢、氯或甲基；在式III中，X代表氯或溴；在式III中，R2可以选择自C1-17烷基、C1-10氟化烷基（部分或完全氟化）、C1-5烯基、含有矽烷基的矽基团（CH2)nSiMe3-mClm，其中n为0至2，m为0至3，芳香族基团、Ar(R′)1，其中Ar为C6-14芳香烃烃基，R′为C1-4烷基、卤素、烷氧基或乙烯基，q为0至5，卤代烷基、(CH2)pX，其中p为1至9，X为氯或溴；或芳香烃基、Ar CH2X，其中Ar为C6-14芳香烃烃基，X为氯或溴。在式I中，R3与式III中的R2相同，此外，R3也可以是(CH2)pSiR1Cl2或ArCH2SiR1Cl2，当式III中的R2为(CH2)pX或ArCH2X时，因为X与式II化合物的偶联反应。
• Lewis Acid-Catalyzed Friedel−Crafts Alkylation of Ferrocene with Allylchlorosilanes
  作者：Samyoung Ahn、Young-Sang Song、Bok Ryul Yoo、Il Nam Jung

  DOI：10.1021/om0000865

  日期：2000.7.1

  Friedel−Crafts alkylations of ferrocene, 1, with allylchlorosilanes in the presence of Lewis acid catalysts under mild conditions gave regiospecific [1-methyl-2-(alkylchlorosilyl)ethyl]ferrocenes in fair to good yields depending upon the substituents on silicon, along with small amounts of dialkylated products. The alkylation of ferrocene with 1.2 equiv of (2-methylallyl)dimethylchlorosilane, 2b, at

  在路易斯酸催化剂的存在下，在温和条件下用烯丙基氯硅烷进行二茂铁1的Friedel-Crafts烷基化反应，根据硅上的取代基，可以公平地获得良好的区域特异性[1-甲基-2-（烷基氯甲硅烷基）乙基]二茂铁，以及少量的二烷基化产物。在0℃下用1.2当量的（2-甲基烯丙基）二甲基氯硅烷2b将二茂铁烷基化，得到单烷基化的二茂铁3b和二烷基化产物的异构体混合物，产率分别为76％和4％。当使用2当量的烷基化剂2b时，二烷基化的二茂铁混合物的产率增加到21％。二烷基化产物混合物的两个组分被确定为1,1'-二烷基二茂铁4b（17％）和1，3-二烷基化的二茂铁4b ′（4％）。与1，3-二价化合物相比，1，1′-二价化合物的更高产率表明，供电子的烷基甲硅烷基基团不会大大增强同一环上的第二烷基化。二茂铁烷基化反应中烯丙基氯硅烷的反应性按以下顺序降低：烯丙基二烷基氯硅烷>烯丙基（烷基）二氯硅烷≫烯丙基二氯硅烷≈烯
• Allylalkylsilanes and their preparation methods
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US05420323A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  The present invention relates to allylakylsilanes represented by the general formula (III) and their preparation methods by reacting allylsilanes represented by the formula I with olefin compounds represented by the formula II in the presence of hydrosilation catalysts such as chloroplatinic acid, platinum on silica, tributyl amine and Pd, Rh, Ni metals. ##STR1## wherein X represents independently chloro or alkoxy (C.sub.1-C.sub.4) and R is selected from the group consisting of Ph, CH.sub.2 Cl, C.sub.n H.sub.2n CH.sub.3 (n=0-15), Si(Me).sub.m Cl.sub.3-m (m=0-3), CF.sub.3, CH.sub.2 CF.sub.3, CN, CH.sub.2 CN, ##STR2## CH.sub.2 Si(Me).sub.m CL.sub.3-m (m=0-3), Si(Me).sub.m (OR.sup.1).sub.3-m (m=0-3), CH.sub.2 Si(Me).sub.m (OR.sup.1).sub.3-m (m=0-3), (wherein Me is methyl and R.sup.1 is methoxy or ethoxy group), Ph-CH.sub.2 Cl, and cyclohexenyl group.

  本发明涉及一种由通式（III）表示的烯丙基硅烷及其制备方法，通过在氢硅化催化剂（如氯铂酸、硅胶负载铂、三丁基胺和Pd、Rh、Ni金属）的存在下，将通式I表示的烯丙基硅烷与通式II表示的烯烃化合物反应制备而成。其中，X独立地表示氯或烷氧基（C1-C4），R选自Ph、CH2Cl、CnH2nCH3（n=0-15）、Si(Me)mCl3-m（m=0-3）、CF3、CH2CF3、CN、CH2CN、(CH2)2Si(Me)mCl3-m（m=0-3）、Si(Me)m(OR1)3-m（m=0-3）、(CH2)2Si(Me)m(OR1)3-m（m=0-3）（其中Me为甲基，R1为甲氧基或乙氧基基团）、Ph-CH2Cl和环己烯基团。