4-perfluorohexylphenylselenocyanate | 234449-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-perfluorohexylphenylselenocyanate
• 英文别名: 4-(Tridecafluorohexyl)phenyl selenocyanate；[4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)phenyl] selenocyanate
• CAS: 234449-45-7
• 化学式: C₁₃H₄F₁₃NSe
• 分子量: 500.121
• InChiKey: ZCSPSMCVBPJRLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-perfluorohexylphenylselenocyanate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到bis(4-perfluorohexylphenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，应用和回收最低限度的氟二芳基二硒化物，用于催化锡烷介导的自由基链反应

  摘要：

  描述了最低氟（52％F）二芳基二硒化物的合成。在用三丁基锡烷原位还原时，该二硒化物提供了一种氟硒醇，其有效抑制了由锡烷介导的自由基重排的范围，包括环丙基羰基的开环。描述了一种回收二硒氟的方法，该方法包括在改良的冷却的连续萃取器中连续萃取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00902-3
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 tetrafluoroboric acid 、 铜 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-perfluorohexylphenylselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Stannane-Mediated Radical Rearrangements by a Recoverable, Minimally Fluorous Selenol

  摘要：

  [GRAPHICS]The preparation of a minimally fluorous diaryl diselenide is described. It is demonstrated that this diselenide, reduced in situ to the corresponding selenol, may be used in conjunction with stannanes to prevent a number of radical rearrangements. A 1 M solution of this selenol used in admixture with Breslow's water-soluble stannane can be used to significantly inhibit a cyclopropylcarbinyl ring opening. The combination of the fluorous selenol and the polar stannane permits recovery of the selenol by continuous fluorous extraction and isolation of a stannane-free hydrocarbon product.

  DOI：

  10.1021/ol990590+

文献信息

• Efficient One-Pot Conversion of Carbonyl Compounds to Their α,β-Unsaturated Derivatives Using a Recoverable, Minimally Fluorous Organoselenium Reagent
  作者：David Crich、Gregory R. Barba

  DOI：10.1021/ol005669p

  日期：2000.4.1

  A protocol for the preparation of a fluorous arylselenenyl chloride is described. This selenenyl chloride may be used for the direct alpha-selenation of ketones and, following oxidation and syn-elimination, formation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Treatment of the crude reaction mixtures with sodium metabisulfite reduces the various selenium species to the diaryl diselenide, which is

  描述了用于制备氟代芳基硒烯基氯的方案。该硒烯基氯化物可用于酮的直接α-硒化反应，以及在氧化和同消除后形成α，β-不饱和羰基化合物。用偏亚硫酸氢钠处理粗反应混合物，将各种硒还原为二芳基二硒化物，然后通过连续的氟萃取以高收率回收。