diethyl (S)-N-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarbonylphosphonate | 1284288-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (S)-N-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarbonylphosphonate
• 英文别名: diethyl N-(methoxycarbonyl)-1-pyrrolidinoketophosphonate；diethyl N-(methoxycarbonyl)-1-pyrrolidineketophosphonate；methyl (2S)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]carbonylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1284288-02-3
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₆P
• 分子量: 293.257
• InChiKey: KMASKBIJABUCLN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (S)-N-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarbonylphosphonate 在 盐酸 、 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-(hydroxy[N-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]methylene)diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral N-Moc-pyrrolidine bisphosphonate

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363211010245
• 作为产物：
  描述：

  MOC-Pro-Cl 、 亚磷酸三乙酯 反应 2.0h， 以91%的产率得到diethyl (S)-N-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarbonylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  C˭X亲电体膦酰化的新型催化剂

  摘要：

  摘要 高氯酸吡啶是一种高效且可回收的催化剂，可用于亚磷酸三烷基酯与各种 C˭X 亲电子试剂（醛、酮、酮膦酸酯、亚胺、异氰酸酯、异硫氰酸酯、活性烯烃）反应，以良好的收率得到相应的 α-取代膦酸酯。 . 新型催化剂的主要优点是活性强、易接近、产物收率好、反应条件温和。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.542602

文献信息

• Pyridinium perchlorate: A new catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with the C=X electrophiles
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s107036321102006x

  日期：2011.2

  Pyridinium perchlorate is an effective catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with various C=X electrophiles: aldehydes, ketones, ketophosphonates, imines, isocyanates, isothiocyanates, and activated alkenes. The reaction leads to the formation of alpha-substituted phosphonates in a high yield. Advantages of the new catalyst are its high activity, availability, high product yields, and mild reaction conditions.
• New Catalyst for Phosphonylation of C˭X Electrophiles
  作者：Oleg I. Kolodiazhnyi、Olga O. Kolodiazhna

  DOI：10.1080/00397911.2010.542602

  日期：2012.6

  recyclable catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with various C˭X electrophiles (aldehydes, ketones, ketophosphonates, imines, isocyanates, isothiocyanates, activated alkenes) to afford corresponding α-substituted phosphonates in good yields. The main advantages of the new catalyst is strong activity, accessibility, good yields of products, and gentle conditions of reaction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 高氯酸吡啶是一种高效且可回收的催化剂，可用于亚磷酸三烷基酯与各种 C˭X 亲电子试剂（醛、酮、酮膦酸酯、亚胺、异氰酸酯、异硫氰酸酯、活性烯烃）反应，以良好的收率得到相应的 α-取代膦酸酯。 . 新型催化剂的主要优点是活性强、易接近、产物收率好、反应条件温和。图形概要
• Chiral N-Moc-pyrrolidine bisphosphonate
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363211010245

  日期：2011.1