N-(2-bromo-1-(4-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-2,2-difluoroethylidene)-4-methoxyaniline | 1364952-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-bromo-1-(4-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-2,2-difluoroethylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 2-bromo-1-[4-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)pyrrol-1-yl]-2,2-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 1364952-93-1
• 化学式: C₂₄H₂₅BrF₂N₂O₂
• 分子量: 491.376
• InChiKey: FEANEGQFOGSNFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-1-(4-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-2,2-difluoroethylidene)-4-methoxyaniline 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(tert-butyl)-6,6-difluoro-8-methoxypyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed intramolecular sp2 C–H bond difluoromethylenation

  摘要：

  一种新的Rh催化的CF2Br基团与吲哚或吡咯的2-芳基间的分子内偶联反应被提出，经过C–H键活化。该反应代表了将二氟亚甲基团引入有机化合物的新方式。初步的机理研究表明，该反应可能不是通过传统的自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1039/c2cc30207a
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl) bromodifluoroacetimidoyl chloride 、 2-(4-methoxyphenoxy)-4-tert-butyl-pyrrole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以91%的产率得到N-(2-bromo-1-(4-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-2,2-difluoroethylidene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed intramolecular sp2 C–H bond difluoromethylenation

  摘要：

  一种新的Rh催化的CF2Br基团与吲哚或吡咯的2-芳基间的分子内偶联反应被提出，经过C–H键活化。该反应代表了将二氟亚甲基团引入有机化合物的新方式。初步的机理研究表明，该反应可能不是通过传统的自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1039/c2cc30207a

文献信息

• Rh-catalyzed intramolecular sp2 C–H bond difluoromethylenation
  作者：Yajun Li、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Dongjie Peng、Zhengke Li、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c2cc30207a

  日期：——

  A new Rh-catalyzed intramolecular coupling reaction of a CF2Br group with a 2-aryl of indole or pyrrolevia C–H bond activation is presented. This reaction represents a new way of incorporating difluoromethylene groups into organic compounds. Preliminary mechanistic studies suggest that this reaction might not occur via a conventional free radical pathway.

  一种新的Rh催化的CF2Br基团与吲哚或吡咯的2-芳基间的分子内偶联反应被提出，经过C–H键活化。该反应代表了将二氟亚甲基团引入有机化合物的新方式。初步的机理研究表明，该反应可能不是通过传统的自由基途径进行的。