SCN-Asp(OtBu)-OtBu | 1390672-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: SCN-Asp(OtBu)-OtBu
• CAS: 1390672-73-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 287.38
• InChiKey: VQHFIQWOKUJKLR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SCN-Asp(OtBu)-OtBu 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-di-tert-butyl 2-{3-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-[(S)-(pyrrolidine-2-carboxamido)]ethyl]thioureido}succinate
  参考文献：
  名称：

  A tripeptide-like prolinamide-thiourea as an aldol reaction catalyst

  摘要：

  一种以(S)-脯氨酸、(1S,2S)-二苯基乙二胺和(S)-天冬氨酸二叔丁酯为结构单元的三肽类脯氨酰胺-硫脲催化剂能以高产率和高立体选择性（高达 99 : 1 dr 和 99% ee）提供酮与芳香醛反应的产物。二胺单元的两个手性中心都是必不可少的，而源自胺的硫脲氢和酰胺氢则对催化剂的效率起着主导作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25693b
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 SCN-Asp(OtBu)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  缩氨基硫脲的功能化以实现共价结合

  摘要：

  缩氨基硫脲 (TSC) 具有模块化特征（缩氨基硫脲 + 羰基化合物），可在主 R1R2C=N(1)–NH–C(S)–N(4)R3R4 核心上实现最多四个取代基的广泛变化，因此是有趣的工具用于形成缀合物或纳米颗粒 (NP) 的功能化。在这项工作中，引入了二-2-吡啶基酮用于配位金属和 9-蒽醛作为 TSC 的 R1 和 R2 发光。 R3和R4取代基不同以形成缀合物。在 N4 位置引入氨基酸以产生 [R1R2TSC-间隔基-氨基酸]缀合物。此外，在 N4 位上引入膦酸 (R–P(O)(OH)2)、D-葡萄糖、邻氢醌、OH 和硫醇 (SH) 等功能，产生 [R1R2TSC–间隔基–锚定基团]用于直接 NP 锚定的缀合物。使用苯基、环己基、苄基、乙基和甲基作为间隔单元。两种苯基膦酸 TSC 衍生物均结合在 TiO2 纳米颗粒上，作为直接纳米颗粒锚定的第一个例子。 [R1R2TSC-间隔基-端基]

  DOI：

  10.3390/molecules29153680

文献信息

• Primary Amine-Thioureas with Improved Catalytic Properties for “Difficult” Michael Reactions: Efficient Organocatalytic Syntheses of (S)-Baclofen, (R)-Baclofen and (S)-Phenibut
  作者：Michail Tsakos、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201100636

  日期：2012.3

  Among the class of primary amine‐thioureas based on tert‐butyl esters of α‐amino acids, the most efficient organocatalyst for “difficult” Michael reactions was identified. The derivative based on (S)‐di‐tert‐butyl aspartate and (1R,2R)‐diphenylethylenediamine provided the products of the reaction between aryl methyl ketones and nitroolefins in excellent yields and enantioselectivities. In addition

  在基于α-氨基酸叔丁基酯的伯胺硫脲类中，发现了“难”迈克尔反应最有效的有机催化剂。基于（S）-二叔丁基天冬氨酸盐和（1 R，2 R）-二苯基乙二胺的衍生物提供了芳基甲基酮与硝基烯烃之间反应的产物，收率和对映选择性极好。另外，这种新催化剂可以以低催化剂负载量（5mol％）使用。有效合成（S）-baclofen，（R）-baclofen和（S）-phenibut的方法突显了这种方法的实用性。
• Primary Amine-Thioureas based on<i>tert</i>-Butyl Esters of Natural Amino Acids as Organocatalysts for the Michael Reaction
  作者：Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.200800812

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageA new class of primary amine‐thioureas based on tert‐butyl esters of (S)‐α‐amino acids and (1S,2S)‐diphenylethylenediamine was synthesized and their activity as catalysts in Michael additions was evaluated. Derivatives based on di‐tert‐butyl aspartate and tert‐butyl O‐tert‐butyl threoninate provided the product of the reaction between trans‐β‐nitrostyrene and acetone in quantitative yield and high enantioselectivity (87–91% ee). All the thioureas based on tert‐butyl esters of amino acids catalyzed the reaction of nitroolefins with acetophenone with high enantioselectivity (92–98% ee). Thus, low‐cost, commercially available tert‐butyl esters of natural amino acids are very important chiral building blocks for the construction of novel chiral thioureas able to catalyze asymmetric Michael additions with high enantioselectivity.