N-[(12R,16S,18S)-16-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.0²'⁷.0¹⁴'¹⁸]pentacosa-1 (25),2,4,6,21,23-hexaen-12-yl]carbamate | 1460305-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: N-[(12R,16S,18S)-16-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.0²'⁷.0¹⁴'¹⁸]pentacosa-1 (25),2,4,6,21,23-hexaen-12-yl]carbamate
• 英文别名: allyl N-[(12R,16S,18S)-16-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.0^2,7.0^14,18]pentacosa-1(25),2,4,6,21,23-hexaen-12-yl]carbamate；tert-butyl N-[(12R,16S,18S)-8,13-dioxo-12-(prop-2-enoxycarbonylamino)-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.02,7.014,18]pentacosa-1(25),2,4,6,21,23-hexaen-16-yl]carbamate
• CAS: 1460305-72-9
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₇
• 分子量: 578.665
• InChiKey: ZXKCEONZQXLHIO-AOJNWGRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(12R,16S,18S)-16-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.0²'⁷.0¹⁴'¹⁸]pentacosa-1 (25),2,4,6,21,23-hexaen-12-yl]carbamate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到allyl N-[(12R,16S,18S)-16-amino-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1 .0^2,7.0^14,18]pentacosa-1(25),2,4,6,21 ,23-hexaen-12-yI]carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20150051183A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3'-hydroxybiphenyl-2-carboxylate 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 N-[(12R,16S,18S)-16-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.0²'⁷.0¹⁴'¹⁸]pentacosa-1 (25),2,4,6,21,23-hexaen-12-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE

  摘要：

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  WO2013139697A1