(R)-N-(3-fluoro-4-morpholinylphenyl)oxiranylmethyl carbamic acid ethyl ester | 1223581-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (R)-N-(3-fluoro-4-morpholinylphenyl)oxiranylmethyl carbamic acid ethyl ester
• CAS: 1223581-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₂O₄
• 分子量: 324.352
• InChiKey: HLNQBKJNUTWWAM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-fluoro-4-morpholinylphenyl)oxiranylmethyl carbamic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到吗啉恶酮相关物质A
  参考文献：
  名称：

  A New Practical Synthesis of Linezolid: An Antibacterial Drug

  摘要：

  一种新颖且实用的(S)-N-[[3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧-5-恶唉基]甲基]乙酰胺不对称合成方法已被开发，无需借助色谱法，并已应用于利奈唑胺的合成。该方法涉及(R)-表氯醇与N-芳基氨基甲酸酯的反应，以及随后由叠氮化钠引发的产物中间体的区域选择性环氧化物开环反应。

  DOI：

  10.2174/157017810790533878
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 3-氟-4-吗啉苯基氨基甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(R)-N-(3-fluoro-4-morpholinylphenyl)oxiranylmethyl carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Practical Synthesis of Linezolid: An Antibacterial Drug

  摘要：

  一种新颖且实用的(S)-N-[[3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧-5-恶唉基]甲基]乙酰胺不对称合成方法已被开发，无需借助色谱法，并已应用于利奈唑胺的合成。该方法涉及(R)-表氯醇与N-芳基氨基甲酸酯的反应，以及随后由叠氮化钠引发的产物中间体的区域选择性环氧化物开环反应。

  DOI：

  10.2174/157017810790533878