3-Cyclohexyl-3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-propionic acid | 351072-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Cyclohexyl-3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-propionic acid
• CAS: 351072-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: HIZYHDYAINQEBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexyl-3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-propionic acid 在 hydroxylamine Wang resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-Cyclohexyl-N-hydroxy-3-(pyrimidine-2-sulfonyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of β-Sulfinyl- and β-Sulfonyl-Hydroxamic Acids via CsF-Mediated Ring Opening of Substituted β-Lactones

  摘要：

  以 DMF 中的 CsF 为促进剂，实现了 3-取代δ-内酯与硫醇的开环反应。生成的δ-硫酰基羧酸中间体与羟胺-王树脂偶联，硫原子被选择性氧化，得到δ-硫酰基和δ-磺酰基羟肟酸库。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12311
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexyloxetan-2-one 、 2-巯基嘧啶 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-Cyclohexyl-3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of β-Sulfinyl- and β-Sulfonyl-Hydroxamic Acids via CsF-Mediated Ring Opening of Substituted β-Lactones

  摘要：

  以 DMF 中的 CsF 为促进剂，实现了 3-取代δ-内酯与硫醇的开环反应。生成的δ-硫酰基羧酸中间体与羟胺-王树脂偶联，硫原子被选择性氧化，得到δ-硫酰基和δ-磺酰基羟肟酸库。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12311