cyclo[2-Nal-Gly-D-Tyr-Cit-Cit] | 947401-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[2-Nal-Gly-D-Tyr-Cit-Cit]
• 英文别名: cyclo[2Nal-Gly-D-Tyr-Cit-Cit]；3-[(2S,5S,8S,14R)-5-[3-(carbamoylamino)propyl]-14-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-(naphthalen-2-ylmethyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]propylurea
• CAS: 947401-46-9
• 化学式: C₃₆H₄₅N₉O₈
• 分子量: 731.809
• InChiKey: XSWHWVYBODETDD-XFTNXAEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 在 哌啶 、 三异丙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyclo[2-Nal-Gly-D-Tyr-Cit-Cit]
  参考文献：
  名称：

  Rational Design of Conformationally Constrained Cyclopentapeptide Antagonists for C-X-C Chemokine Receptor 4 (CXCR4)

  摘要：

  In the absence of an experimentally determined binding made for the cyclopentapeptide CXCR4 antagonists, we, have rationally designed conformationally constrained analogues to further,probe: the small peptide binding pocket of CXCR4. Two different rigidification strategies were employed, both resulting in highly potent ligands (9 and 13). The information provided by this cyclopentapeptide ligand series will be very valuable in the development of novel peptidomimetic CXCR4 antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm300926y