4-Bromo-3-(hydroxymethyl)-6,8-dimethoxyisochromen-1-one | 1350450-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-3-(hydroxymethyl)-6,8-dimethoxyisochromen-1-one
• 英文别名: 4-bromo-3-(hydroxymethyl)-6,8-dimethoxyisochromen-1-one
• CAS: 1350450-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₅
• 分子量: 315.12
• InChiKey: RYGXLYHSOPOWGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-3-(hydroxymethyl)-6,8-dimethoxyisochromen-1-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (6,8-dimethoxy-1-methyl-3,5-dioxo-3,5-dihydro-1H-furo[3,4-c]isochromen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Cephalosol

  摘要：

  A concise and efficient total synthesis of (+/-)-cephalosol has been completed (5 steps from known ester 5, 39% overall yield), featuring a Cu(II)promoted haloisocoumarin formation and sequential Suzuki cross-coupling/intramolecular ozo-Michael addition.

  DOI：

  10.1021/ol202923u
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-4,6-dimethoxybenzoate 在 吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-Bromo-3-(hydroxymethyl)-6,8-dimethoxyisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Cephalosol

  摘要：

  A concise and efficient total synthesis of (+/-)-cephalosol has been completed (5 steps from known ester 5, 39% overall yield), featuring a Cu(II)promoted haloisocoumarin formation and sequential Suzuki cross-coupling/intramolecular ozo-Michael addition.

  DOI：

  10.1021/ol202923u

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cephalosol
  作者：Yuanzhen Xie、Ning Wang、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol202923u

  日期：2012.1.6

  A concise and efficient total synthesis of (+/-)-cephalosol has been completed (5 steps from known ester 5, 39% overall yield), featuring a Cu(II)promoted haloisocoumarin formation and sequential Suzuki cross-coupling/intramolecular ozo-Michael addition.