(2S,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-2-ol | 1360618-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-ol
• CAS: 1360618-95-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: GWPYIBDIDRHNCQ-SSKFGXFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-2-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (5S,8S,9S,10S,E)-5,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-10-methyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide D的总合成及结构修饰

  摘要：

  Stagonolide D的推定结构的全合成已经完成。通过合成其旋光对映体，确定了斯塔诺多利D的相对和绝对构型。所采取的策略包括采用闭环复分解（RCM）来构建中央大环内酯类，然后进行选择性保护基操作以及伴随其的-OTBS最终脱保护和-OMs取代，从而形成环氧化物戒指。

  DOI：

  10.1021/jo202138g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-2-yl 4-nitrobenzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2S,3S,4S)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide D的总合成及结构修饰

  摘要：

  Stagonolide D的推定结构的全合成已经完成。通过合成其旋光对映体，确定了斯塔诺多利D的相对和绝对构型。所采取的策略包括采用闭环复分解（RCM）来构建中央大环内酯类，然后进行选择性保护基操作以及伴随其的-OTBS最终脱保护和-OMs取代，从而形成环氧化物戒指。

  DOI：

  10.1021/jo202138g

文献信息

• The Total Synthesis and Structural Revision of Stagonolide D
  作者：Paresh M. Vadhadiya、Vedavati G. Puranik、C. V. Ramana

  DOI：10.1021/jo202138g

  日期：2012.3.2

  The total synthesis of the putative structure of stagonolide D has been completed. The relative and absolute configuration of stagonolide D was established by synthesizing its optical antipode. The adopted strategy involves the construction of the central macrolide employing ring-closing metathesis (RCM), followed by selective protecting group manipulations and a final concomitant −OTBS deprotection

  Stagonolide D的推定结构的全合成已经完成。通过合成其旋光对映体，确定了斯塔诺多利D的相对和绝对构型。所采取的策略包括采用闭环复分解（RCM）来构建中央大环内酯类，然后进行选择性保护基操作以及伴随其的-OTBS最终脱保护和-OMs取代，从而形成环氧化物戒指。