(2E,4E)-(R)-10-[(2R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-3,5,7-trimethyl-deca-2,4-dienoic acid methyl ester | 135758-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-(R)-10-[(2R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-3,5,7-trimethyl-deca-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E,7R)-10-[(2R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxooxolan-2-yl]-3,5,7-trimethyldeca-2,4-dienoate
• CAS: 135758-97-3
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 452.707
• InChiKey: QGHBTUNHFOVHSC-RGOZDERYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-(R)-10-[(2R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-3,5,7-trimethyl-deca-2,4-dienoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(2E,4E)-(R)-10-((2R,4S)-4-Hydroxymethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-3,5,7-trimethyl-deca-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由天然存在的β-内酯L-659,699合成δ-内酯，氧杂环丁烷和氮杂环丁酮类似物。新型HMG CoA合酶抑制剂的制备。

  摘要：

  一系列δ内酯（的1和2），氧杂环丁烷（3）和氮杂环丁酮（4和5）类似物从HMG CoA合酶抑制剂L-659699（（E，E）-11- [3'R-（其制备羟甲基）-4'-氧代-2'R-氧杂环丁烷基] -3,5,7R-三甲基-2,4-十一碳二烯酸1,2），其维持环侧链的反式关系。N-甲苯磺酰基氮杂环丁酮类似物代表了一系列新的非β-内酯HMG CoA合酶抑制剂的第一个成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92700-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(2E,4E)-(R)-12-Bromo-13-hydroxymethyl-3,5,7-trimethyl-tetradeca-2,4-dienedioic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由天然存在的β-内酯L-659,699合成δ-内酯，氧杂环丁烷和氮杂环丁酮类似物。新型HMG CoA合酶抑制剂的制备。

  摘要：

  一系列δ内酯（的1和2），氧杂环丁烷（3）和氮杂环丁酮（4和5）类似物从HMG CoA合酶抑制剂L-659699（（E，E）-11- [3'R-（其制备羟甲基）-4'-氧代-2'R-氧杂环丁烷基] -3,5,7R-三甲基-2,4-十一碳二烯酸1,2），其维持环侧链的反式关系。N-甲苯磺酰基氮杂环丁酮类似物代表了一系列新的非β-内酯HMG CoA合酶抑制剂的第一个成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92700-x