dimethyl (3Z)-3-[4,4-bis(methoxycarbonyl)-2-methylenecyclopentylidene]-4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]cyclohexane-1,1-dicarboxylate | 1280289-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: dimethyl (3Z)-3-[4,4-bis(methoxycarbonyl)-2-methylenecyclopentylidene]-4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]cyclohexane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3Z)-3-[4,4-bis(methoxycarbonyl)-2-methylidenecyclopentylidene]-4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]cyclohexane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1280289-42-0
• 化学式: C₂₇H₃₉BO₁₀
• 分子量: 534.412
• InChiKey: WFFQUFJATWFGPA-HNENSFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tetramethyl tridec-12-en-1,6-diyne-3,3,8,8-tetracarboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到dimethyl (3Z)-3-[4,4-bis(methoxycarbonyl)-2-methylenecyclopentylidene]-4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]cyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯对炔烃的硼酸酯化多环化反应生成烷基硼酸酯

  摘要：

  在温和条件下，Pd催化双（频哪醇）二硼烷对1-烯-6,11-二炔的双环化反应提供了合成上有用的均烯丙基烷基硼酸酯，避免了使用高度亲核试剂​​或碱性试剂。一种C 乙键和两个新的C 创建了C键，并且在一个串联操作中立体定向地形成了两个新的立体异构中心。所获得的产物表明存在一种级联反应，其中的最后一步是双（频哪醇）二硼的金属转移，这比可能的β-氢化物消除过程要快。该反应是一般性的，已应用于烯单元，桥联基团和炔部分上具有不同取代基的烯二炔。由此获得的双环化的烷基硼酸酯可以通过氧化成醇，形成三氟硼酸盐或通过Suzuki偶联反应而官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201001124