(S)-3-(9-propylfluoren-9-yl)propylene oxide | 1260662-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-3-(9-propylfluoren-9-yl)propylene oxide
• 英文别名: (2S)-2-[(9-propylfluoren-9-yl)methyl]oxirane
• CAS: 1260662-53-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: FJQVEURIPCPXEW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(9-propylfluoren-9-yl)propylene oxide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(S,S,S)-tri(3-(9-propylfluoren-9-yl)-2-propanol)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure C3-symmetric bulky trialkanolamines and their enantioselective inductivity during the alkynylation of aldehydes

  摘要：

  Several C-3-symmetric trialkanolamines can be efficiently obtained via molecular sieve-assisted epoxide ring opening with ammonia in high yields (up to 90%) and regioselectivity up to 100%. These trialkanolamines were effective for the asymmetric alkynylation of aldehydes and the propargyl alcohols were obtained in high yields (up to 92%) and high enantiomeric excesses (up to 95%). The H-1 NMR spectra support that there could be a complex mixture of polynuclear Ti(IV)-based species form from the interaction of Ti(IV) with ligand. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.10.027
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 9-propyl-9H-fluorene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78.1%的产率得到(S)-3-(9-propylfluoren-9-yl)propylene oxide
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物的阴离子聚合合成单手螺旋聚醚

  摘要：

  通过使9-烷基芴-9-基锂与光学活性环氧氯丙烷在-70°C下反应，合成一系列光学活性3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物，并使用KOH作为引发剂进行聚合。聚（3-（9-烷基氟-9-基）环氧丙烷）的分子量大于聚（4,4,4-三苯基-1-丁烯氧化）的分子量，已证明具有稳定的分子量。溶液中呈螺旋状构象，分子量分布较窄（M w / M n 比聚（4,4,4-三苯基-1-丁烯氧化物）= 1.02至1.09）。通过研究衍生自光学活性环氧化物的一系列聚合物的手性，表明聚（3-（9-烷基氟-9-基）丙烯氧化物）在溶液中保持单手螺旋构象。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.10.017