2-[3-aza(N-tosyl)hex-5-en-1-yl]-6-hydroxymethylphenol | 1351998-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-aza(N-tosyl)hex-5-en-1-yl]-6-hydroxymethylphenol
• 英文别名: N-[2-[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1351998-24-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: BSMGEDNLZURYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-aza(N-tosyl)hex-5-en-1-yl]-6-hydroxymethylphenol 在 sodium periodate 、 Jones reagent 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 4-aza-(N-tosyl)-endo-tricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-11-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂三环[6.2.2.0 1,6 ]十二烯酮的合成和光反应：立体选择性，进入与麦哲丙胺和同类物有关的氮杂多环系统

  摘要：

  描述了一种立体选择的途径，可制得与麦胶丙氨酸有关的氮杂多环系统以及来自简单芳香族前体的同类物。氧化脱芳构化导致高度反应性的spiroepoxycyclohexa -2,4-二烯酮，分子内反需求π 4 S +π 2小号环加成和光化学反应是我们的方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.061
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 盐酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 2-[3-aza(N-tosyl)hex-5-en-1-yl]-6-hydroxymethylphenol
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂三环[6.2.2.0 1,6 ]十二烯酮的合成和光反应：立体选择性，进入与麦哲丙胺和同类物有关的氮杂多环系统

  摘要：

  描述了一种立体选择的途径，可制得与麦胶丙氨酸有关的氮杂多环系统以及来自简单芳香族前体的同类物。氧化脱芳构化导致高度反应性的spiroepoxycyclohexa -2,4-二烯酮，分子内反需求π 4 S +π 2小号环加成和光化学反应是我们的方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.061

文献信息

• Synthesis of 4-aza tricyclo [6.2.2.01,6]dodecenone and photoreactions: a stereoselective, entry to aza-polycyclic systems related to magellanine and congeners
  作者：Vishwakarma Singh、Pravin Bhalerao、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.061

  日期：2012.1

  A stereoselective, route to aza-polycyclic systems related to magellanine, and congeners from simple aromatic precursor is described. Oxidative dearomatization leading to a highly reactive spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone, intramolecular inverse demand π4s+π2s cycloaddition and photochemical reactions are key features of our approach.

  描述了一种立体选择的途径，可制得与麦胶丙氨酸有关的氮杂多环系统以及来自简单芳香族前体的同类物。氧化脱芳构化导致高度反应性的spiroepoxycyclohexa -2,4-二烯酮，分子内反需求π 4 S +π 2小号环加成和光化学反应是我们的方法的关键特征。