(R)-1-[2-(2-methyl-1,4-cyclohexadienyl)ethyl]cyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid | 199286-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-[2-(2-methyl-1,4-cyclohexadienyl)ethyl]cyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid
• CAS: 199286-39-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: OJJBGNHMLVFLRZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-1-[2-(2-methyl-1,4-cyclohexadienyl)ethyl]cyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (1R)-1-[2-(2-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethyl]cyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Oxazaborolidine 催化还原 β-甲硅烷基或 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮作为关键步骤合成白术素的对映选择性合成途径

  摘要：

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，

  DOI：

  10.1021/ja973034o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[2-(2-Methyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 lithium hydroxide 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (R)-1-[2-(2-methyl-1,4-cyclohexadienyl)ethyl]cyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 Oxazaborolidine 催化还原 β-甲硅烷基或 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮作为关键步骤合成白术素的对映选择性合成途径

  摘要：

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，

  DOI：

  10.1021/ja973034o