| 102988-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 102988-94-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: YTFCZVGTEDXEHD-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-甲氧基苯基)-5-异噁唑yl]甲胺 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-((3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl)methylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一组新型丝状病毒进入选择性抑制剂的发现、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。

  DOI：

  10.1021/jm1008715
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-脯氨酸 、 氯甲酸异丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一组新型丝状病毒进入选择性抑制剂的发现、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。

  DOI：

  10.1021/jm1008715

文献信息

• Discovery of pyrazolthiazoles as novel and potent inhibitors of bacterial gyrase
  作者：Steven M. Ronkin、Michael Badia、Steve Bellon、Anne-Laure Grillot、Christian H. Gross、Trudy H. Grossman、Nagraj Mani、Jonathan D. Parsons、Dean Stamos、Martin Trudeau、Yunyi Wei、Paul S. Charifson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.052

  日期：2010.5

  Bacterial DNA gyrase is an attractive target for the investigation of new antibacterial agents. Inhibitors of the GyrB subunit, which contains the ATP-binding site, are described in this communication. Novel, substituted 5-(1H-pyrazol-3-yl)thiazole compounds were identified as inhibitors of bacterial gyrase. Structure-guided optimization led to greater enzymatic potency and moderate antibacterial potency. Data are presented for the demonstration of selective enzyme inhibition of Escherichia coli GyrB over Staphylococcus aureus GyrB.