(S)-2-amino-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid | 1101901-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: L-(4-tert-butyldimethylsilyloxy)phenylalanine；(2S)-2-amino-3-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}propanoic acid；(2S)-2-amino-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 1101901-35-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃Si
• 分子量: 295.454
• InChiKey: DIQBFTCBBVHEBA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(S)-2-amino-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  伯氨基酸锂盐作为异丁醛与β-硝基烯烃不对称迈克尔加成的催化剂。

  摘要：

  发现苯丙氨酸锂盐是异丁醛与β-硝基烯烃不对称迈克尔加成以生成含季碳的硝基链烷的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/b814804j

文献信息

• An Efficient Protocol for Selective Silylation of Hydroxy Group Using <i>N</i>,<i>O</i>-Bis(<i>tert</i>-butyldimethylsilyl)acetamide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine <i>N</i>-Oxide
  作者：Hiroki Mandai、Yuichiro Matsuura、Fatin Mahfuzah Binti Johari、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.220281

  日期：2022.9.5

  achieved with high chemoselectivity. In addition, several control experiments revealed that a phenolic hydroxy group was silylated much faster than a primary alcohol in both an inter- and intramolecular manner. The reactivity toward silylation under these systems might stem from the pKa of the hydroxy group.

  使用N , O-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙酰胺 (BTBSA) 和 3 mol% 的N , N-二甲基-4-氨基吡啶N-氧化物 (DMAPO)开发了一种有效的醇甲硅烷基化方法。1,2-二醇的单甲硅烷基化成功地实现了高化学选择性。此外，一些对照实验表明，无论是分子间还是分子内，酚羟基的甲硅烷基化都比伯醇快得多。在这些系统下对甲硅烷基化的反应可能源于羟基的p Ka。