exo-methyl 1-allyloxycarbonyl-3a-bromo-8-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1356557-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: exo-methyl 1-allyloxycarbonyl-3a-bromo-8-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 2-O-methyl 3-O-prop-2-enyl (2S,3aR,8bR)-8b-bromo-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1356557-60-2
• 化学式: C₂₁H₂₅BrN₂O₆
• 分子量: 481.343
• InChiKey: UFRCTGHJGFOMKW-HZUJVAHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-methyl 1-allyloxycarbonyl-3a-bromo-8-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 exo-methoxymethyloxyisoleucinyl 2-allyloxycarbonyl-3a-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 exo-methyl 1-allyloxycarbonyl-3a-bromo-8-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057

文献信息

• Orthogonal Protecting Groups in the Synthesis of Tryptophanyl-Hexahydropyrroloindoles
  作者：Pau Ruiz-Sanchis、Svetlana A. Savina、Gerardo A. Acosta、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101057

  日期：2012.1

  The synthesis of various polycyclic systems containing aC3a–Ni bond between a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole and an indole tryptophan is described here. A series of experiments were performed to determine the best combination of five orthogonal protecting groups and the best reaction conditions for formation of said bond, which is a common feature among many recently discovered marine natural products

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。